Шестичленные ГЦ

Пиррол

Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом

Ароматическое соединение. Пиррол обладает слабыми кислотными свойствами, является ацидофобным соединением.

Атом азота отдает два электрона в p-электронную систему кольца, являясь ЭД заместителем I-го рода. Т.о., пиррол – электронноизбыточная система, поэтому для него наиболее характерны р-ции S_E, они протекают довольно легко (только в некислых средах!).

Химические свойства:

1) Р-ции S_E идут, в первую очередь, в положения 2, 5, а затем 3, 4. Это р-ции галоидирования, нитрования, сульфирования, ацилирования, алкилирования:

+ CH₃COOH Уксусная к-та

2) Р-ции S_N не характерны, т. к. пиррол электронноизбыточная система.

3) Кислотные св-ва: он образует соли с металлическим калием и 30 % р-ром КОН.

Пирролат калия

4 ) Окислительно-восстановительные св-ва: иррол стоек к действию окислителей. При восстановлении (гидрировании) пиррола образуются продукты частичного или полного восстановления:

Пирролидин входит в состав АК (пролин, оксипролин).

Винилпирролидин полимеризуется и образует полимер перистон – заменитель плазмы крови.

Дата добавления: 2014-12-07