Лабораторная работа

“Свойства гетероциклических соединений”

Опыт 1 Реакции антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III)

В пробирку поместите несколько кристалликов антипирина, прибавьте 2 капли воды и каплю 1%-го р-ра хлоридом железа (III). Появляется интенсивное и стойкое окрашивание (укажите цвет).

В другую пробирку поместите несколько кристалликов амидопирина, прибавьте 2 капли воды и каплю 1%-го р-ра хлоридом железа (III). Появляется окрашивание (укажите цвет), которое быстро исчезает. Добавьте сразу же еще 3 капли хлоридом железа (III). Окраска вновь появляется, но постепенно вновь исчезает.

Наблюдаемые явления объясняется образованием комплексного соединения в случае антипирина с хлоридом железа (III) – ферропирина, а в случае амидопирина образованием продуктов окисления.

Реакция с хлоридом железа (III) является качественной, позволяющей отличать амидопирин от антипирина.

Опыт 2 Реакции антипирина и амидопирина с азотистой кислотой

В пробирку поместите несколько кристалликов антипирина, прибавьте 2 капли воды, каплю 1%-го р-ра серной кислоты и каплю 5%-го р-ра нитрита натрия. Появляется окрашивание (укажите цвет), постепенно исчезающее, особенно при избытке нитрита натрия.

В другую пробирку поместите несколько кристалликов амидопирина, прибавьте 2 капли воды, каплю 1%-го р-ра серной кислоты и каплю 5%-го р-ра нитрита натрия. Появляется нестойкое окрашивание (укажите цвет). Если окрашивание исчезает слишком быстро, добавьте еще амидопирина.

Реакция с азотистой кислотой является качественной, позволяющей отличать амидопирин от антипирина.

Опыт 3 Растворимость и основные свойства пиридина

В пробирку поместите одну каплю пиридина, добавьте каплю воды. Затем добавьте еще 4 капли воды. Опишите что наблюдаете? Какова растворимость пиридина в воде?

С помощью универсальной бумаги или красной лакмусовой бумаги определите значение рН р-ра пиридина. По полученному результату дайте ответ о кислотно – основных свойствах пиридина.

Напишите схему взаимодействия пиридина с водой.

Опыт 4 Растворимость мочевой кислоты и ее натриевой соли в воде

В пробирку поместите небольшое количество (на кончике лопаточки) мочевой кислоты. Прибавьте по каплям воду (до 8-10 капель), каждый раз встряхивая пробирку. Сделайте вывод о растворимости мочевой кислоты в воде. Далее в пробирку добавьте одну каплю 10%-го р-ра гидроксида натрия. Опишите что наблюдаете и сделайте вывод?

Запишите схему взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия.

Полученный р-р сохраните для последующего опыта.

Опыт 5 Открытие мочевой кислоты (Мурексидная проба)

На предметное стекло с помощью пипетки поместите одну каплю р-ра натриевой соли мочевой кислоты. Добавьте одну каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпаривайте, держа стекло над пламенем горелки на расстоянии примерно 10 см. Как только р-р выпарится и начнется слабое покраснение пятна, на месте бывшей капли, прекратите нагревание. Когда стекло остынет, сбоку от пятна поместите одну каплю 10%-го р-ра аммиака. На месте соприкосновение наблюдается появление полоски пурпурно – фиолетового цвета (мурексидная проба).

При окислении азотной кислотой мочевая кислота, как и другие пуриновые основания (например, кофеин), образует аллоксантин. При смешивании образовавшегося аллоксантина с аммиаком получается аамониевая соль очень неустойчивой в свободном виде пурпурной кислоты – мурексид. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней, а также для открытия кофеина, теобромина и других пуриновых оснований.

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант I.

1. Название не соответствует формуле в:

2. Бактериостатический препарат – норсульфазол содержит гетероцикл:

а) пиразол; б) тиофен; в) пиррол, г) тиазол.

3. Мочевая кислота – это производное:

а) пурина; б) β – пиридинкарбоновой кислоты; в) имидазола; г) пиримидина.

4. Ароматическим гетероциклом не является соединение:

а) пиримидин; б) пиперидин; в) индол; г) тиофен.

5. Гетероциклическое соединение, которое проявляет только кислотные свойства, - это: а) имидазол; б) пурин; в) пиридин; г) пиррол.

6. Продуктом сульфирования пиридина является:

а) α – сульфопиридин; б) β – сульфопиридин; в) γ – сульфопиридин; г) гидросульфат пиридиния.

7. Реагент нитрования пиррола – это: а) HNO₃ + H₂SO₄; б) HNO₂ ; в) CH₃COONO₂; г) NaNO₃.

8. Для барбитуровой кислоты характерна:

а) кето-енольная таутамерия; б) лактим-лактамная таутамерия;

в) кето-енольная и лактим-лактамная таутамерии; г) кето-лактамная.

9. Витамином РР является: а) никотиновая кислота; б) амид никотиновой кислоты; в) β – нитропиридин; г) α – нитропиридин.

10. Пирролидин является продуктом:

а) восстановления пиррола; б) окисления пиррола; в) реакции электрофильного замещения пиррола; г) реакции нуклеофильного замещения пиррола.

Вариант II.

1. Название не соответствует формуле:

2. Структурными изомерами явялются:

3. Барбитуровая кислота – это производное:

а) пиридина; б) пиримидина; в) пурина; г) имидазола.

4. Ароматическим гетероциклом не является соединение:

а) пиррол; б) имидазол; в) фуран; г) пирролин.

5. Гетероциклическое соединение, которое проявляет только основные свойства, - это: а) индол; б) пиррол; в) пиримидин; г) пурин.

6. Продуктом реакции пиридина с КОН (_ТВ.) при нагревании является:

а) α – гидроксипиридин; б) β – гидроксипиридин; в) гидроксид пиридиния; г) N - оксипиридин.

7. Реагентом сульфирования пиррола является: а) Na₂SO₄; б) C₆H₅N _* SO₃; в) HNO₃ + H₂SO₄; г) H₂SO₄.

8. Для барбитала

характерна:

а) кето-енольная таутамерия; б) лактим-лактамная таутамерия;

в) кето-енольная и лактим-лактамная таутамерии; г) кето-лактамная.

9. Аллопуринол – средство для лечения подагры и мочекаменной болезни. Со структурой и его свойствами не согласуется утверждение:

а) является производным пурина;

б) может образовывать соли с NaOH;

в) способен к лактим-лактамной таутомерии;

г) обладает ароматическим характером.

10. Число электронов, находящихся в сопряжении в ароматическом кольце пурина равно: а) 8; б) 9; в) 6; г) 10.

Вариант III.

1. Название не соответствует формуле:

2. Формула, соответствующая структуре 2,5-дикетопиперазина – это:

3. Передаксин (витамин В₆)

– это производное:

а) пурина; б) барбитуровой кислоты; в) пиридина; г) пиримидина.

4. Шестичленным ароматическим гетероциклом не является соединение:

а) пиримидин; б) пирролин; в) пиридин; г) никотиновая кислота.

5. Гетероциклическое соединение, которое проявляет кислотно - основные свойства, - это: а) имидазол; б) тиофен; в) пиридин; г) пиррол.

6. Для пиррола не протекает реакция:

а) S_Е; б) восстановления; в) кислотного типа; г) S_N.

7. Реагент нитрования пиридина – это:

а) HNO₃ + H₂SO₄; б) HNO₂ ; в) CH₃COONO₂; г) NaNO₃.

8. Гем (красящее вещество крови) является комплексным соединением – порфиновое ядро соединено с:

а) магнием; б) кобальтом; в) железом; г) кальцием.

9. В молекуле тиамина бромида число электронов, находящихся в сопряжении в ароматическом кольце равно:

а) 4; б) 8; в) 2; г) 6?

10. Лактим – лактамная таутамерия не характерна для:

а) цитозина; б) аденина; в) урацила; г) гуанина.

Вариант IV.

1. Название не соответствует формуле:

2. Амидопирин является производным:

а) пиразола; б) имидазола; в) пиррола; г) оксазола.

3. 3 – карбоксипиридину соответствует структура:

4. Конденсированным ароматическим гетероциклом не является соединение:

а) пурин; б) индол; в) аденин; г) пиримидин.

5. Гетероциклическое соединение, которое не обладает кислотно - основными свойства, - это: а) имидазол; б) тиофен; в) пиридин; г) пиррол.

6. Реакция брома с пиридином протекает по механизму:

а) Ad_N; б) Ad_E; в) S_Е; г) S_N.

7. Ураты – это соли:

а) мочевой кислоты; б) уроновой кислоты; в) барбитуровой кислоты; г) никотиновой кислоты.

8. Хлорофилл (красящее вещество зеленых растений) является комплексным соединением – порфиновое ядро соединено с:

а) кальцием; б) кобальтом; в) железом; г) магнием.

9. В молекуле фурадонина число электронов, находящихся в сопряжении в ароматическом кольце, равно:

а) 4; б) 6; в) 2; г) 5.

10. Значение рН – среды в водном растворе пиридина:

а) <7; б) =7; в) >7; г) не растворим в воде.

Вариант V.

1. Название не соответствует формуле в:

2. В молекуле анабазина (средство от болезни овощных культур) содержится неароматический гетероцикл:

а) пиридин; б) пиримидин; в) пиперидин; г) пиразол.

3. Ксантин

– это производное:

а) пиридина; б) пиримидина; в) имидазола; г) пурина.

4. Ароматическим гетероциклом не является соединение:

а) тиазол; б) пирролин; в) оксазол; г) имидазол.

5. Гетероциклическое соединение, которое образует соли с кислотами, - это: а) индол; б) пиррол; в) имидазол; г) пирролидин.

6. Продуктом реакции пиридина с амидом натрия является:

а) α – аминопиридин; б) β – аминопиридин; в) пиримидин; г) N - аминопиридин.

7. Пиррол не реагирует с:

а) CH₃COONO₂; б) C₆H₅N _* SO₃; в) Br₂; г) H₂SO₄.

8. Никотин (ядовитое вещество) обладает:

а) амфотерными; б) основными; в) не обладает кислотно – основными свойствами; г) кислотными.

9. Фтавизид – противотуберкулезный препарат. Со структурой и его свойствами не согласуется утверждение:

а) является производным пурина;

б) может образовывать соли с NaOH;

в) может образовывать соли с HCl;

г) обладает ароматическим характером.

10. Число электронов, находящихся в сопряжении в ароматическом кольце анальгина равно:

а) 8; б) 5; в) 6; г) 4.

Ответы к тестам “Гетероциклические соединения”

	I	II	III	IV	V
	в	а	а	в	а
	г	в	г	а	в
	а	б	в	б	г
	б	г	б	г	б
	г	в	а	б	в
	б	а	г	в	а
	в	б	а	а	г
	в	а	в	г	б
	б	в	г	б	в
	а	г	б	в	а

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 275 – 291.

Дата добавления: 2014-12-07