Основні класи органічних сполук

Таблиця 2.1 – Вуглеводні

Ознаки порівняння	Алкани (насичені)	Алкени (етиленові)	Алкіни (ацетиленові)	Арени (ароматичні)
Загальна формула	СnН2n+2	СnН2n	СnН2n–2	СnН2n–6 (похідні бензену)
Номенклатура міжнародна IUPAC -суфікс	-ан	-ен	-ин чи -ін	-ен
Функціональна група
Ізомерія	Карбонового ланцюга.	Карбонового ланцюга, положення положення кратного зв’язку та для алкенів – геометрична.	Положення замісників (якщо їх більше одного).
Гомологічні ряди	СН4 – метан С2Н6 – етан С3Н8 – пропан С4Н10 – бутани С5Н12 – пентани	С2Н4 – етилен С3Н6 – пропілен С4Н8 – бутени С5Н10– пентени	С2Н2 – ацетилен С3Н4 – пропін С4Н6 – бутини С5Н8 – пентини	С6Н6 – бензен С6Н5СН3 – толуен
Фізичні властивості	С1-С4 – гази; С5-С16 –рідини; решта – тверді речовини.	С2-С4 – гази; С5-С17 – рідини; решта – тверді речовини.	С2-С4 – гази4 С5-С16 –рідини; решта – тверді речовини.	Безбарвні рідини, що мають характерний запах.
У сполук лінійної будови Тпл. і Ткип. зростають зі збільшенням атомів С у молекулах. Газоподібні та тверді не мають запаху, рідкі мають специфічний запах бензину і гасу. Нерозчинні у воді, розчиняються в органічних розчинниках. Густина менша за одиницю.
Небезпечність	Газоподібні, у суміші з киснем вибухонебезпечні.	Сильно токсичні.
Знаходження в природі	Головна складова природного газу і нафти.	Досить рідко у деяких родовищах нафти.		У деяких видах нафти.
Застосування	Паливо, пальне для двигунів внутрішнього згорання. Для добування ненасичених вуглеводнів, водню, галогено-похідних та ін.	Виробництво пластмас, етанолу, етиленгліколю та ін.	Виробництво оцтового аль-дегіду і оцтової кислоти.	Виробництво барвників, медикаментів, пластмас, вибухових речовин, інсектицидів і гербіцидів.

Найбільш характерні властивості вуглеводнів

Алкани

Алкени

Алкіни

Арени

Таблиця 2.2 – Оксигеновмісні органічні речовини

Ознаки порівняння	Спирти (одноатомні насичені)	Феноли одноатомні	Етери
Загальна формула		Ar-OH	R^1-O-R^2, R-O-Ar, Ar^1-O-Ar^2
Характеристична група	-ОН – гідроксигрупа біля насиченого атому С	-ОН –гідроксигрупа зв’язана з ароматичним кільцем	-О – зв’язані з однаковими чи різними замісниками
Номенклатура - тривіальна     - IUPAC	СН3ОН – деревинний; С2Н5ОН – винний.   суфікс -ол СН3ОН – метанол; С2Н5ОН – метанол.		C2H5-O-C2H5 – дієтиловий етер     назва замісників + “етер” диетиловий етер
Фізичні властивості	С1-С10 – рідини, з С11 – тверді речовини, легші за воду, безбарвні. С1-С6 – різкий запах. Тверді – без запаху. С1-С3 – добре розчинні у воді. Молекули асоційовані між собою, тому Ткип. вищі за Ткип. сполук інших класів.	Феноли – кристалічні безбарвні речовини, погано розчиняються у воді, окиснюються на повітрі. Розчин фенолу у воді називають карболовою кислотою.	Безбарвні рідини з приємним запахом. У воді не розчиняються.
Небезпечність	СН3ОН – 10-20 см^3 - сліпота, більша доза смертельна. Надзвичайно токсичний!!! С2Н5ОН – наркотична речовина, великі кількості (0,5-1 дм^3) – смертельні!	При попаданні на шкіру чи слизову оболонку – опіки. Вражається кишечник, печінка, жовчний міхур.	С2Н5ОС2Н5 – наркотична речовина. Суміш з киснем – вибухонебезпечна.
Застосування	Розчинники. Широко використовують в органічному синтезі (альдегіди, кислоти, естери, етери).	Фенол використовують для одержання фенолформальдегідних смол і інших органічних речовин.	Розчинники

Продовження таблиці 2.2

Ознаки порівняння	Оксосполуки	Кислоти (одноосновні насичені)	Естери
Загальна формула
Характеристична група	-- оксогрупа	-СООН – карбоксильна
Номенклатура - тривіальна   - систематична	суфікси –аль (альдегіди) чи –он (кетон) етаналь пропанон	НСООН – мурашина; СН3СООН – оцтова.     суфікс –ова кислота НСООН – метанова кислота; СН3СООН – етанова кислота.	назва замісників суфікс –оат етилетаноат
Фізичні властивості	С1 – газ, інші оксосполуки – рідини чи тверді речовини з специфічним запахом. Запах альдегідів більш різкий. Оксосполуки легші за воду, нижчі добре розчиняються у воді.	С 1-С3 – безбарвні рідини зз різким запахом. С4-С9 – олієподібні рідини з неприємним запахом. З С11 – тверді речовини, безбарвні. Низькомолекулярні кислоти добре розчинні у воді.	Безбарвні рідини з приємним запахом. У воді не розчиняються.
Продовження таблиці 2.2
Небезпечність	Токсичні речовини, подразнюють слизову оболонку.	НСООН – при 0,75 мг/дм^3 сильне подразнення, сльозоточивість, біль у грудях,кашель, катари шлунка. ГДК (НСООН) – 1 мг/м^3. С(СН3СООН) – 2-3 мг/дм^3 переносима не більше 3 хвилин. Викликає гострі і хронічні рініти, коньюктивіт. ГДК(СН3СООН) – 5 мг/м^3.	Етилетаноат викликає подразнення слизових оболонок (1,44 г/дм^3), дерматити, екземи. ГДК – 200 мг/м^3.
Застосування	Ацетальдегід використовують для одержання пластмас, оцтової кислоти, винного спирту і інших речовин. Ацетон – розчинник. Синтез.	Мурашина кислота – у текстильній і шкіряній промисловості, оцтова – розчинник, виробництво штучних волокон, барвників та ін.	Розчинники

Найбільш характерні реакції оксигеновмісних

похідних вуглеводнів

Спирти (алканоли)

Феноли

Етери

Таблиця 2.3 – Хімічні властивості альдегіів і кетонів

Представники Реакції	альдегіди	кетони
1. Реакції приєднання водню (відновлення)   + Н2, Kat     2. Окиснення   КМnО4 хол.     КМnО4 нагр.	→ C2H5OH етанол   → СН3СООН оцтова кислота   → СН3СООН	→ СН3 – СН – СН3 | OH 2-пропанол   не окиснюються     з розривом ланцюга

Карбонові кислоти

Естери

Таблиця 2.4 – Нітрогеновмісні органічні сполуки

	Аміни	Гетероциклічні сполуки
Представники	CH3NH2 – метиламін C6H5NH2 – анілін
Фізичні властивості	СН3NH2 – газ з запахом амоніаку   C6H5NH2 – рідина з неприємним запахом Нижчі аміни розчиняються у воді.	Рідини безбарвні з неприємним запахом! Розчинні у воді піридини та піримідини.
Хімічні властивості	І Основні властивості
ІІ Кислотні властивості
ІІІ Окиснення   горять СО2 + Н2О + N2
Використання	Для виготовлення ліків, барвників, поверхневоактивних речовин.	Для виготовлення барвників та kіків.
Небезпечність	Дуже токсичні речовини. Канцерогени. Токсичність зростає з ростом карбонового ланцюга. Навіть у малих концентраціях вражають нервову систему, впливають на кровотворненя, порушують функції печінки. Рідкий анілін всмоктується крізь шкіру зі швидкістю 0,2-0,7 г/см^2/год. ГДК метиламіну – 1 мг/м^3. ГДК аніліну – 0,1 мг/см^3.	Пара піридину – сильний подразник, викликає сильно токсичну дію. В першу чергу вражає нервову систему, викликає дегенеративні зміни у печінці і нирках. ГДК піридину – 5 мг/м^3.

Таблиця 2.5 – Галогеновмісні органічні сполуки

Склад	СНСl3 хлороформ	ССl4 чотирихлористий карбон	CF2Cl2 дифлуоро-дихлоро- метан	СН2=СНСl хлористий вініл
Фізичні властивості	Безбарвна рідина, солодкуватий запах.	Негорюча безбарвна рдина, солодкуватий запах.	Газ, без кольору та запаху.	Безбарвний газ.
Густина більша за одиницю. Нерозчинні у воді.
Хімічні властивості моногалогено похідних	І. Реакції заміщення: ІІ. Реакції відновлення:
Небезпечність	У присутності кисню розкла- дається з утво-ренням СОСl2 – фосгену (отруй-ний газ). Раніше використовував- ся як дихальний загальнонаркотич ний засіб, але виявлена побічна дія на серце і печінку.	При температурі вище за 500^0С утворюється фосген.	Нетоксичний, вибухо-небезпечний.	ГДК = 0,1мг/м^3 Канцерогенна речовина – пухлини печінки, системи крові та лімфи.
Застосування	Добрі розчинники
Одержання фреонів, тефлону.	Одержання фреонів. Негорючий розчин- ник.	Фреон (фреон-12) – хладоагент у холодильниках. Розчинник інсектицидів.	Одержання полівінілхлориду з якого виготовляють електро-ізоляційні матеріали, замінник шкіри, лінолеум тощо.

Високомолекулярні сполуки (ВМС)

ВМС поділяють на природні (білки, нуклеїнові кислоти, полісахариди) та синтетичні.

Макромолекула полімеру побудована з однакових фрагментів (мономерних одиниць). Структурний елемент – найменша група атомів полімерного ланцюга, що повторюється (табл. 2.6).

Таблиця 2.6 – Будова ВМС

Полімер	Мономер	Структурний фрагмент (ланка)	Структурний елемент
Поліетилен
Полістирен

Число структурних фрагментів в макромолекулі називається ступінню полімеризації (n): [– СН₂ – СН₂ – ]_n.

Більшість синтетичних полімерів утворена одним чи двома видами структурних фрагментів.

Найважливіші синтетичні полімери – це поліетилен, поліпропілен, полістирен, поліізобутилен, полібутадієни, полівінілхлорид, тефлон, поліакрілонітрил, поліметилметакрилат, епоксидні смоли, силікони, фенолформальдегідні смоли, сечовинформальдегідні смоли тощо.

Каучуки можуть бути натуральними і синтетичними (натрійбутадієновий, ізопреновий, хлоропреновий).

Натрійбутадієновий каучук відноситься до каучуків загального призначення і одержується полімерізацією бутадієну:

п СН₂ = СН – СН = СН₂ → [– СН₂ – СН = СН – СН₂–] _п

Умови реакції: підвищений тиск та температура, натрій.

Ізопреновий каучук одержують з ізопрену:

п СН₂ = С(СН₃) – СН = СН₂ → [– СН₂ – С(СН₃) = СН – СН₂–] _п

Хлоропреновий каучук одержують з хлоропрену:

п СН₂ = С(Сl) – СН = СН₂ → [– СН₂ – С(Сl) = СН – СН₂–] _п

Цей каучук дуже стійкий до впливу світла, розчинників. Використовують для виробництва деталей та апаратури.

У теперішній час синтетичні полімери перестали бути замінниками природних речовин і є матеріалами, що за властивостями перевершують природні аналоги. У той же час, синтетичні полімери – це дуже інертні матеріали. Вони стійкі до впливу зовнішнього середовища і є біологічно жорсткими, що призводить до забруднення ними навколишнього середовища.

Поверхнево-активні речовини (ПАР)

До ПАР відносять речовини, які здатні знижувати поверхневе напруження рідин, особливо, води. Вони містять гідрофобний вуглеводневий залишок і гідрофільну группу атомів.

Щорічно майже половина ПАР використовується для виробництва миючих засобів, засобів для чистки, інша половина – це емульгатори, деемульгатори, інгібітори корозії, флотаційні засоби.

В залежності від заряду гідрофільної групи ПАР поділяють на:

- аніоноактивні (мило, синтетичні миючі засоби);

- катіоноактивні (флотаційні агенти, дезінфікуючі засоби);

- неіоногенні (компоненти різних миючих засобів);

- амфолітні (шампуні для волосся, дитячі шампуні).

До біологічно жорстких ПАР відносять алкілбензенсульфонати з розгалуженим алкільним замісником. ПАР такої будови у стічних водах дуже повільно руйнуються мікроорганізмами і довго забруднюють воду. Тому у більшості країн їх використання заборонено.

Сучасні миючі засоби містять поліфосфати, які підсилюють миючу дію ПАР. Однак, наявність фосфатів у миючих засобах призводить до збагачення фосфором природних вод і, як наслідок, – надмірному росту водоростей і водних рослин.

Література

1. Бобровник Л.Д., Руденко В.М., Лезенко Г.О. Органічна хімія. – К.: Ірпінь: ВТФ “Перун”. – 2005. – 544 с.

2. Жиряков В.Г. Органическая химия. – М.: Химия. – 1972. – 408 с.

3. Мітрясова О.П. Вступ до органічної хімії. – К.: ВД “Професіонал”. – 2007. – 400 с.

4. Нечаев А.П. Органическая химия. – М.: Высш. шк. – 1988. – 319 с.

5. Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей. – М.: Мир. – 1989. – 384 с.

6. Цвєткова Л.Б., Романюк О.П. Неорганічна і органічна хімія. – Львів: “Магнолія – 2006”. – 2007. – 358 с.

Дата добавления: 2014-12-07