Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Пример решения задачи 20

Приведите для соединения 2-иод-2-фенилбутан реакции с реагентами NaOH, Н₂О;NH_3(изб);CH₃COO Na .Назовите образующиеся продукты реакций.

1. Реакции нуклеофильного замещения S_N

В галогенопроизводных углеводородах атом галогена более электроотрицателен, чем атом углерода, поэтому связь углерод–галоген поляризована и электроны этой связи смещены к галогену. На углероде появляется недостаток электронов d⁺, а на атоме галогена - избыток d^-.

Такой атом углерода может атаковать только нуклеофильный реагент, который вытесняет атом галогена, замещая его. Реакции такого типа называются реакциями нуклеофильного замещения S_N. В качестве нуклеофильных реагентов используют NaOH, H₂O; ROH; RONa (соль спирта); RCOONa (соль кислоты); KCºN (нитрилы); NаNO₂ (нитриты натрия или калия); RNH₂ (амины); RCºC⁺ Na^- (ацетилениды металлов).

2. Реакции отщепления (элиминирования Е) галогеноводородов идут параллельно с реакциями нуклеофильного замещения. В результате таких реакций образуются непредельные углеводороды преимущественно в соответствии с правилом Зайцева.

3. Реакции галогеноводородов с металлами идут с образованием металлоорганических соединений:

4. Реакции электрофильного замещения в арилгалогенидах S_{E .}

Галогены – ориентанты I-рода (орто - и пара -), поэтому замещение водорода в бензольном цикле на электрофил идет с образованием двух изомеров:

Дата добавления: 2014-12-26