Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Химические свойства карбонильных соединений




Карбонильная группа содержит полярную углерод-кислородную двойную связь, p-электроны которой смещены от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода:

Следовательно, атом кислорода является электроноизбыточным центром, а атом углерода – электронодефицитным. Поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения различных группировок по месту разрыва двойной связи.

1. Реакции нуклеофильного присоединения AN. В качестве нуклеофилов могут выступать: H2O, ROH, HCN, NaHSO3, RMgI. Реакция с натрий-гидросульфитом является качественной на альдегиды и метилкетоны – выпадает прозрачный кристаллический осадок.

2. Реакции нуклеофильного замещения кислорода карбонильной группы на азот N-нуклеофилами SN. В качестве N-нуклеофилов могут выступать NH3 (аммиак), RNH2 (амины), NH2OH (гидроксиламин), NH2NH2 (гидразин), NH2-NH-C6H5 (фенилгидразин).

 

3. Реакции конденсации – реакции присоединения или замещения атома кислорода карбонильной группы, приводящие к образованию новой углерод-углеродной связи. В реакции участвуют карбонильная компонента – субстрат, в роли которого может быть альдегид или кетон, и метиленовая компонента – реагент, в роли которого может быть С-Н кислота: альдегиды, кетоны, сложные эфиры, ангидриды кислот и нитросоединения. Если в реакции конденсации участвуют альдегиды или кетоны, то называют такую реакцию альдольно-кротоновой конденсацией.

4. Реакции окисления альдегидов протекают в мягких условиях с образованием карбоновых кислот. Реакции «серебряного зеркала» и окисление медь-гидроксидом являются качественными на альдегидную группу. Исключение составляют ароматические альдегиды, которые не окисляются Cu(OH)2. Кетоны окисляются в более жестких условиях, реакции идут с разрывом углерод-углеродной связи.

5. Реакции восстановления альдегидов приводят к образованию первичных спиртов, кетонов – вторичных спиртов. В качестве восстановителей могут использоваться Н2 / Ni; NaBH4, LiAlH4.

 

6. Реакции окисления-восстановления (диспропорционирования) - реакция Канниццаро, характерна для альдегидов, не содержащих при α-атоме углерода водородных атомов. Одна молекула альдегида восстанавливается в спирт за счет окисления второй молекулы в кислоту:

7. Реакции по углеводородному заместителю:

а) галоформная реакция ­– качественная реакция для метилкетонов и уксусного альдегида – выпадает желтый осадок иодоформа:

б) реакции по ароматическому циклу. Карбонильная группа относится к заместителям II рода (мета -ориентантам), т. е. замещение водорода бензольного цикла на электрофил происходит в мета- положении.

 




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-12-26; Просмотров: 1958; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.007 сек.