Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
а) Реакции присоединения
Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.
Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:
а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:
H2C = CH2 + H : H ––> [H2C· – CH2·] + [H·] + [H·]
б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:
в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).
Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства (инструкция на столах учащихся)
1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка. 2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки. 3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора. 4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.
– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)
C2H4 + 3O2 ––> 2CO2 + 2H2O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)
Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»
При более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):
CH3– CH = CH2 + 4 [O] ––> CH3COOH + HCOOH
– каталичесикое окисление
1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения. 2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что - связь под действием реагентов легко разрывается. 3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp2 – в sp3- гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер. 4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.
3. Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).
31. Диены и каучук* Диеновые углеводородыимеют две двойные связи,сопряженные -если те рядом, как в бутадиене СН2=СН-СН=СН2. Алкадиены СnН2n-2(изомерны алкинам) называются как алкан+диен с номерами С двойных связей:СН2=С<СН3СН=СН2- 2-метилбутадиен-1,3 - мономер каучука (тривиальное название - изопрен).* Получают дегидрированием алканов, бутадиен - из бутана (или из спирта, по Лебедеву), газ, из изопентана - изопрен (жидкость). Реакции присоединения идут в 2 стадии, сначала г.о. в 1,4-положения из-за сопряжения (СН2=СН-СН=СН2+Г2®ГСН2СН=СНСН2Г +Г2 >ГСН2СНГСНГСН2Г)Реакция полимеризации диенов- также 1,4-:nСН2=СНСН=СН2®(-CН2-СН=CH-CH2)n - бутадиеновый каучук.Природный (натуральный) каучук (из гевеи) - полиизопрен (С5Н8)n=1000-3000эластичен. Его молекулы свернуты в цис-положении, разворачиваются и возвращаются при снятии нагрузки, а транс-полимер - гуттаперча - неэластична.* Синтетический каучук- полимер изопрена или бутадиена (по Лебедеву, SU), уступает природному из-за меньшей стереорегулярности, стереорегулярный (с цис-СН2-)- дивиниловый и полиизопреновый каучук близок к природному, износоустойчив.
Резина более прочна и получается “вулканизацией” каучука с серой, образующей поперечные связи-сшивки (при большем количестве дает эбонит - твердый, изолятор). Каучуки р. в органике, резина нерастворима. Для увеличения упругости, твердости, сопротивления истиранию и разрыву шин добавляют сажу и кремнезем. Применение резины - резиновые изделия, изоляция, колеса.
*Каучук - лишь один из изопреноидов формулы (С5Н8)n, включающих биологически активные терпены, каротин, провитамины (А,Д), гормоны, стероиды и другие, в организме получаемых как и жиры, из ацетата (см. липиды Д4).?1а Диены определяются как углеводороды с 1- общей формулой СnН2n-22- двумя сопряженными связями 3- кратными связями 4- двумя двойными связями.2а ИзопренС5Н8НЕ является 1- основой множества природных соединений 2- сопряженным диеном 3- жидкостью 4- цис-изомером.3а Бутадиен-1,3 при гидрировании дает 1) бутен-1 2) бутен-2 3) бутин-2 4) смесь бутенов.4а Резина является 1- природным полимером 2- полимером каучука 3- соединением каучука с серой 4- продуктом нагревания каучука.5а -(СН2СН(СН3)СН2СН(СН3))nполучается полимеризацией 1) бутадиена 2) изопрена 3) пропена 4) диметилбутадиена6а Молекулы природного каучука, имеющего молекулярный вес от 100 000 до 400 000, содержат единиц мономера примерно 1- 100-400 2- 1500-5900 3- 2000-8000 4- 100-400 тысяч.7а Присоединение хлора к бутадиену-1,3 дает только 1- 1,2-дихлорбутен-1 2- 1,4-дихлорбутен-2 3- 1,2,3,4-тетрахлорбутан 4- смесь 1-3.8а Хлоропрен - мономер неопрена - синтетического каучука(СН2СНСС1СН2)nможет получаться из 1- бутадиен+НС1 2- изопрен +С123- этилен+НС1 4- НС1+ димер ацетилена (в.32).9а При дегидрировании бутана образуются только 1- бутадиен-1,3 2- смесь бутенов 3- 2-метилпропен 4- смесь всех 1-3.10а Для получения 1 т бутадиена при выходе 80% потребуется бутана (кг) 1- 800 2- 1000 3- 1165 4- 1234
Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав!Последнее добавление