Амінокислоти

Анілін

Аміни.

Навчальні питання

Тема 3 Нітрогеновмісні органічні сполуки

Заняття 1. Аміни. Анілін. Амінокислоти.

Мета: дати поняття при нітрогеновмісні органічні сполуки, з’ясувати склад і будову амінів, аніліну, амінокислот. Пов’язати будову і властивості речовин. Розглянути фізичні і хімічні властивості амінів, аніліну, амінокислот, добування та застосування цих сполук.

1. Класифікація амінів.

2. Склад і будова молекули, фізичні властивості.

3. Ізомерія та номенклатура амінів.

4. Хімічні властивості амінів. Добування та застосування.

Анілін, будова властивості, застосування. Амінокислоти.

1. Амінокислоти, склад,будова молекули, біполярний йон, фізичні властивості.

2. Хімічні властивості амінокислот. Добування та застосування амінокислот

Навчальна література:

Л-3 с. 159-161,167-168 Л-4 с. 149-150 Л – 6 с.152 -162

Визначення	Функціо- нальні групи	Загальна формула	Номенк- латурна назва	Види ізомерії	Будова	Застосування	Добування	Фізичні і Хімічні властивості
Аміни – продукти заміщена атомів водню аміаку на вуглеводневі радикали	NH2- аміногрупа	CnH2n+1NH2 Первинний насичений амін	Нумерація з краю де ближче аміногрупа, закінчення –амін,якщо є старша характеристична група. то аміногрупа вказується як замісник.	1.ізомерія вуглеводневого ланцюга. 2.ізомерія положення аміногрупи 3.міжгрупова ізомерія	СH3 :N H H Амін, як і аміак має будову тетраедричної піраміди в вершині якої є отам нітрогену, що має свою власну електронну орбіталь з парою електронів та має частковий негативний заряд. В основі піраміди атоми гідрогену, що мають невеликий позитивний заряд, тому аміни можуть утворювати ковалентні полярні зв’язки з позитивними Н^+ іонами по донорно-акцепторному механізму.	1.виробництво ліків, вибухових речовин, полімерів.	1.взаємодія спиртів з аміаком CH3ОН+ NН3→ CH3NH2+Н2О 2. із галогенопохідних вуглеводнів CH3СІ+ NH3+ NаОН→ CH3NH2+NаСІ +Н2О	Метиламін, диметиламін, три метиламін – гази розчинні у воді з запахом аміаку, середні рідини, вищі та ароматичні – тверді речовини. 1.горять 4CH3NH2+9O2→ 4CO2+10H2O +2N2 2.основні властивості А)взаємодія з водою CH3NH2+ H2O→ CH3NH3OH Б)взаємодія з хлоридною кислотою CH3NH2+ HCl→ CH3NH3Cl 3.заміщення в радикалі CH3NH2+ Cl2→ CH2ClNH2 +HCl
Наслідки з будови 1.аміни –розчинні у воді. Чим більший радикал. Тим гірша розчинність 2.проявляє основні властивості, реагує з кислотами.
Класифікація амінів 1.По вуглеводневому радикалу: насичені, ненасичені. ароматичні 2.побудові: NH2R- первинні, RNHR- вторинні NR^1R^2R^3 - третинні

Визначення

Функціо- нальні групи

Загальна формула

Номенк- латурна назва

Види ізомерії

Будова

Застосування

Добування

Фізичні і Хімічні властивості

Анілін – речовина в молекулі якої бензольне ядро безпосередньо пов’язане з аміногрупою

NH₂-аміногрупа C₆H₅- бензольне ядро

C₆H₅NH₂ Анілін, феніламін, амінобензен

Нумерація починається від аміногрупи закінчення-анілін

1.ізомерія положення замісників 2.ізомерія виду замісників.

σ-

NH₂ σ-

σ-

Бензольне ядро більш електронегативне, перетягує хмару від нітрогену, тим самим зменшує негативний заряд на нітрогені, тому основні властивості аніліну значно менші ніж у метиламіну, але на відміну від бензену аналогічно фенолу, по бензольному ядру перерозподіляється негативний заряд і в положення 2,4,6 атоми гідрогену стають більш рухливі і можуть вільно заміщуватись на атоми хлору чи брому (якісна реакція на анілін)

1.добування барвників, ліків,вибухових речовин, полімерів.

1.синтез Зініна C₆H₅NO₂+ 6H → C₆H₅NH₂ +H₂O

Фізичні властивості:безбарвна, масляниста, дуже отруйна рідина з характерних запахом, малорозчинна у воді. На повітрі темніє внаслідок окиснення. 1.не змінюють забарвлення індикаторів 2.з сильними кислотами утворюють солі C₆H₅NH₂+HCl→C₆H₅NH₃Cl 3.взаємодіє з бромною водою – якісна реакція на анілін C₆H₅NH₂+3Br₂→ C₆H₂Br₃NH₂ +3HBr

Визначення	Функціо- нальні групи	Загальна формула	Номенк- латурна назва	Види ізомерії	Будова	Застосування	Добування	Фізичні і Хімічні властивості
Амінокислоти-це органічні сполуки, які містять в своєму складі аміногрупу, та карбоксильну групу	NН2 – аміно група, СООН – карбоксильна група	CnH2n-1NH2О2   CnH2nNH2СООН	Нумерація починається від карбоксильної групи, аміно група як замісник, закінчення – ова кислота	1.крбонового ланцюга 2.положення аміногрупи 3.стереоізомерія	З одного боку це кислота, тому що містить карбоксильну групу, з іншого боку – основа, тому, що містить аміногрупу. Тому може утворювати біполярний іон СН2 – СООН NН2 ↔   СН2 – СОО^- NН3^+	1.входить до складу білків 2.в медицині як ліки 3ювиробництво синтетичних волокон	1.гідроліз білків 2.зкарбонових кислот А) взаємодія карбонових кислот з галогенами CH3COOH+ Cl2→ CH2ClCOOH +HCl Б)ізаємодія з аміаком CH2ClCOOH +NH3 →CH2NH2COOH +NH4Cl	Фізичні властивості: безбарвні кристали, добре розчинні у воді, солодкі на смак, оптично активні, Т плавл = 250 ^0С 1.амфотерність А)кислотні властивості, взаємодія з основами CH2NH2COOH +NaOH→CH2NH2COONa +H2O естерифікація CH2NH2COOH +C2H5OH → H2O + CH2NH2COOC2H5 Б)основні властивості, взаємодія з кислотами CH2NH2COOH +HCl →CH2NH3ClCOOH В)поліконденсація CH2NH2COOH +CH2NH2COOH → NH2CH2 – C – N – CH2COOH +H2O O H Пептидний звязок
Класифікація амінокислот 1.за кількістю аміногруп:моноамінокарбонові, диамінокарбонові і т.д. 2.за кількістю карбоксильних груп:одноосновні. Двоосновні іт.д. 3.за вуглеводневим радикалом: насичені, ненасичені, ароматичні.

Дата добавления: 2015-05-24