Алкалоиды производные пирролизидина

Платифиллин и его спутник сенецифиллин, являющиеся производными 1-метилпирролизидина, были выделены в 1935 году А.П. Ореховым и Р.А. Коноваловой из корней и травы крестовника широколистного.

Платифиллина гидротартрат (Plaryphyllinihydrotartras)

Свойства
Белый кристаллический порошок горького вкуса, легко растворим в воде, очень мало растворим в спирте, практически не растворим в хлороформе.

Идентификация.
1. На тартрат-ион с солями калия (белый кристаллический осадок).
2. С реактивом Майера — белый осадок.
3. С ?-нафтолом в присутствии концентрированной H2SO4 и нагревании - зеленое окрашивание.
4. По реакции образования гидроксамата железа красного цвета (на сложноэфирную группу).
5. Удельное вращение от -38° до -40° (5% водный раствор).

Чистота. Недопустимая примесь - сенецифиллин: не должно быть помутнения при добавлении 5% раствора аммиака.

Количественное определение
1. Ацидиметрия в неводной среде.
2. Алкалиметрия в спирто-хлороформной среде.
3. Фотоколориметрия - определение платифиллина гидротартрага в растворе и таблетках по реакции с тропеолином 000.
Применение. Холинолитическое (спазмолитическое, мидриатическое) средство.
Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Алкалоиды производные хинолина
К этой группе относятся алкалоиды хинной корки — 24 алкалоида, основным представителем которых является хинин:

6'-Метоксихинолил(4')-[5-винилхинуклидил-(2)]-карбинол
По химическим свойствам хинин - это двутретичное азотсодержащее основание, которое способно давать два ряда солей:
1. С одним эквивалентом к-ты (водные р-ры имеют нейтральный характер).
2. С двумя эквивалентами кислоты (растворы имеют кислый характер).
В первую очередь солеобразование протекает по атому азота хинуклидинового цикла, так как он более основен.
В медицинской практике применяются следующие соли хинина:

Хинина сульфат (Chinini sulfas)

Хинина гидрохлорид (Chininihydrochloridum)
X • НС1 • 2Н2О нейтральная соль
Хинина дигидрохлорид (Chininidihydrochloridum)
X• 2НС1 кислая соль
Свойства
Соли хинина — бесцветные кристаллические вещества, без запаха, очень горького вкуса. Под действием света постепенно желтеют. Все они являются левовращающими оптическими изомерами.
Лекарственные вещества отличаются по растворимости: хинина дигидрохлорид - очень легко растворим; гидрохлорид - растворим, а сульфат -мало растворим в воде.

. Идентификация
1. Общая реакция - таллейохинная проба: к раствору соли хинина прибавляют 2-3 капли бромной воды и 1 мл раствора аммиака - появляется изумрудно-зеленое окрашивание:

2. Растворы всех солей при подкислении их разбавленной серной кислотой дают голубую флюоресценцию.
3. Отличительные реакции - на анионы соответствующих солей: Сl-; SO42-.
4. Удельное вращение 3% растворов солей в 0,1 М НС1:
хинина дигидрохлорида - 225°; хинина гидрохлорида - 245°; хинина сульфата - 240°.
5. Образование герепатита: ((хинин)4• (H2SO4) 2 • (HI) 2 •I2•6H2O)) при взаимодействии спиртового раствора соли, подкисленной H 2 SO4, со спиртовым раствором йода - характерные (в виде листочков) зеленые кристаллы.
Специфическая примесь в хинина гидрохлориде - барий; раствор не должен мутнеть в течение 2 часов от прибавления к подкисленному НС1 раствору разведенной H 2 SO4.

Количественное определение
1. Гравиметрический метод, основанный на осаждении основания хинина гидроксидом натрия, извлечении его хлороформом и взвешивании остатка, полученного после отгонки хлороформа.
2.Соли хинина в лекарственных формах определяют алкалиметричес-ки в нейтрализованной по фенолфталеину смеси хлороформа и спирта, так как хинин — сильное основание.

Применение. Противомалярийные средства.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Дата добавления: 2015-05-09