Пояснения к работе

Синтез дибензальацетона

АЛЬДОЛЬНО-КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ

Цель работы: получение дибензальацетона

Студент должен

знать:

· вещества, которые могут вступать в реакции альдольно-кротоновой конденсации;

· условия проведения реакции, методику проведения синтеза.

уметь:

· писать уравнения реакций в кислой и щелочной средах;

· называть продукты реакций;

· делать расчеты по основному уравнению данного синтеза;

· обосновывать выход продукта.

Посуда:

· круглодонная колба, ёмкостью 200 мл;

· обратный воздушный холодильник;

· воронка Бюхнера;

· стекло;

· цилиндры;

· химические стаканы;

· кристаллизатор;

· колба Бунзена.

Оборудование:

· вакуумный насос Комовского.

Реактивы:

· бензальдегид – 4 г. (3,75 мл);

· ацетон – 1,1 г. (1,4 мл);

· едкий натрий – 3,75 г.;

· спирт этиловый – 30 мл.;

· вода дистиллированная.

Под реакцией конденсации понимают процесс образования новой углерод-углеродной связи, сопровождающийся выделением молекул Н₂О, НСI, NН₃ и т.д. Конденсация может протекать под действием:

1) основных и 2)кислотных катализаторов. Примером первого типа служит альдольная и кротоновая конденсация альдегидов и кетонов, синтез ацетоуксусного эфира и др. Примером второго типа служит реакция Фриделя-Крафтса, синтез Гаттермана и др.

АЛЬДОЛЬНАЯ и КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИИ

Одним из видов альдольной конденсации является конденсация одинаковых или разных молекул карбонильных соединений. Например, под влия­нием разбавленного раствора щелочи уксусный и пропионовый альдегиды притерпевают следующие превращения:

	α

СН₃ – С + СН₃ – С СН₃– СН – СН₂ – С

СН₃– СН₂ – С + СН₃– СН₂ – С СН₃– СН₂ – СН– СН– С

	СН3

Реакция идет за счет карбонильной группы одной молекулы и водорода α-углеродного атома другой молекулы. Образуется альдегидоспирт, который может претерпевать следующие превращения с образованием ненасыщенного альдегида и отщеплением воды - кротоновая конденсация:

СН₃ – СН – СН₂ – С СН₃ – СН = СН – С + Н₂О

Кротоновый альдегид

СН₃– СН₂ – СН– СН– С СН₃– СН₂ – СН = С – С + Н₂О

Под действием конц. растворов щелочей кротоновая конденсация может протекать, минуя стадию альдольной конденсации

СН₃– СН₂ – С + СН₃– СН₂ – С СН₃– СН₂ – СН = С – С + Н₂О

Частным случаем кротоновой конденсации является конденсация аромати­ческих альдегидов с альдегидами и кетонами жирного и жирно-ароматического ряда в присутствии щелочных катализаторов (реакция Клайзена-Шмидта).

Например, бензойный альдегид может вступать в реакцию конденсации с ацетоном:

		α		α

– С + Н₃С – С – СН₃ + С –

׀׀

О

– СН =СН – С – СН = СН –

׀׀+2Н₂О

О

Получается вещество, которое называется дибензальацетон. Дибензальацетон образует желтоватые кристаллы с температурой плавления 112° С. Растворяется в конц. серной кислоте с образованием вишнево-красных растворов.

Проведение синтеза:

Основная реакция:

– С + Н₃С – С – СН₃ + С –

׀׀

О

– СН =СН – С – СН = СН – +2Н₂О

׀׀

О

Охлажденный раствор 3,75 г едкого натра в 37, 5 мл воды и 30 мл спирта помещают в круглодонную колбу ёмкостью 200 мл с обратным воздушным холодильником и тщательно перемешивают раствор в колбе.

При энергичном перемешивании к раствору в колбе прибавляют половину смеси, приготовленной из 4 г бензальдегида и 1, 1 г ацетона.

Перемешивают и через 2 - 3 минуты начинается помутнение раствора и вскоре образуется хлопьевидный осадок. Через 15 минут прибавляют остаток смеси, сосуд, в котором она находилась, споласкивают небольшим количеством спирта, который также прибавляют к общей массе.

Перемешивание продолжают еще в течение получаса, затем выпавший кашицеобразный осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера. Продукт тщательно промывают дистиллированной водой, кристаллы отжимают на воронке, пере­носят на стекло и оставляют сушиться до следующего занятия. После сушки взвешиваем на технических весах.

Обработка результатов синтеза:

· определяем практический выход продукта синтеза, г.

· определяем процент выхода продукта синтеза от теоретического

Содержание отчёта:

· название работы;

· цель работы;

· методика выполнения;

· обработка результатов;

· вывод

Контрольные вопросы:

1. Что такое реакции конденсации?

2. Виды конденсаций.

3. Написать реакцию бензольного альдегида с ацетоном.

4. Какая температура плавления дибензальацетона?

5. В каких кислотах растворяется дибензальацетон?

6. В какой среде проходит синтез дибензальацетона?

7. Чем промывают дибензальацетон после фильтрования?

Дата добавления: 2015-05-10