Правила SMILES

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System)

Правила ROSDAL.

1. Вся структура нумеруется;

2. Символы атомов пишутся сразу после номера (символ углерода С не пишется);

3. Водороды не обозначается или нумеруются наравне со всеми атомами;

4. Одинарные связи обозначаются –, двойные =, тройные #,

другие?;

5. Разветвления перечисляются через запятые.

Рассмотрим алгоритм кодирования в формате ROSDAL на примере молекулы фенилаланина.

После того как структура пронумерована начинаем запись кода молекулы, с учетом кратности связи. Сначала записываем бензольное кольцо, начиная с углерода под номером 1, затем через запятую все оставшиеся звенья молекулы.: 1=2-3=4-5=6-1,5-7-8-9=12O,8-10N,9-11O.

1N-2-4-5N=6-7S-8=4, 2=3O, 6-8N-10N=11-12, 11-13.

Данная кодировка была создана в 1986.

1. Все атомы пишутся символами.

2. Водороды не обозначается.

3. Ароматические атомы указываются маленькими буквами.

4. Одинарные связи не отмечаются, двойные обозначаются =, тройные #.

5. Для разветвления используются скобки.

6. Кольца нумеруются цифрами – цифра ставится у тех атомов, которые образуют кольцо.

C1CCCCC1	циклогексан
c1ccccc1	бензол

7. Цис- танс изомерия относительно двойной связи / или \ в зависимости от направления.

8. Стереоизомерия (энантиомеры) обозначают @ (влево от смотрящего) или @@ (вправо от смотрящего).

NC(C)(F)C(=O)O Без указания хиральности (рацемат)

N[C@](C)(F)C(=O)O Хиральное соединение

Атомы

Все неводородные атомы пишутся в квадратных скобках [Au] - слева от элемента записывают изотоп, справа количество водорода у элемента в соединении)

[S]	сера
[Au]	золото

Элементы, которые входят в состав органических веществ (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I), можно писать без квадратных скобок. Водороды к ним добавляются согласно валентности.

C	метан	(CH4)
P	фосфин	(PH3)
N	аммиак	(NH3)
S	сероводород	(H2S)
O	вода	(H2O)
Cl	хлороводород	(HCl)

Заряд у атома (+ или -) пишется в квадратных скобках.

[H+]	Протон
[Fe+2]	Катион железа (II)
[OH-]	Гидроксид анион
[Fe++]	Катион железа (II)
[OH3+]	Гидроксоний катион
[NH4+]	Аммоний-катион

Например, запись SMILES для воды будет выглядеть как O, для этанола — CCO. Гидроксильный анионзаписывается [OH-], а для иона железа (III) запись [Fe+++] можно заменить на [Fe+3].

Связи

Одинарная химическая связь может быть записана с использованием символа — между атомами, соединёнными связью, но на практике это не применяется, символ дефиса опускают. Обозначение ароматической связи двоеточие (:) обычно тоже опускают. Двойная связь обозначается с помощью знака равенства, например, двуокись углерода записывается в виде O=C=O. Тройная связь обозначается с помощью октоторпа (#), например, синильная кислота записывается как C#N.

CC	Этан	(CH3CH3)
C=O	формальдегид	(CH2O)
C=C	Этилен	(CH2=CH2)
С#C	Ацетилен	(HC≡СH)
O=C=O	диоксид углерода	(CO2)
COC	Диметиловый эфир	(CH3OCH3)
C#N	синильная кислота	(HCN)
O=CO	муравьиная кислота	(HCOOH)
CCO	этанол	(CH3CH2OH)
[H][H]	молекулярный водород	(H2)

Ионные связи отмечают как отдельные молекулы через точку

[Na+].[Cl-] Хлорид натрия (NaCl)

СС[O-].[Na+] Этилат натрия (C₂H₅ONa)

Разветвления

Боковые цепи отделяют от основной цепи скобками.

Боковые цепи молекулы заключаются в круглые скобки. Например, пропионовая кислота записывается как CCC(=O)O. Каноническая форма записи трифторметана выглядит как C(F)(F)F, однако такая запись неудобна для чтения из-за своей перегруженности скобками, поэтому ту же молекулу можно записать в неканонической форме как FC(F)F.

трифторметан FC(F)F

ССN(CC)CC

СC(C)C(=O)O

С=CC(CCC)C(C(C)C)CCC

Запись циклических структур

C1CCCCC1

Атомы, находящиеся на концах «разорванной» при построении основной линии связи, обозначаются одним и тем же номером. Например, циклогексан записывается как С1ССССС1.

В зависимости от того, какую линию связей выбрать за основную, может существовать несколько вариантов записи SMILES-кода при этом они имеют равное право на свое существование. Так для 1-метил-3-бром-циклогексена-1:

а) CC1=CC(Br)CCC1

б) CC1=CC(CCC1)Br

Можно написать много различных кодов для одной и той же молекулы в зависимости от места «раскрытия» кольца. SMILES не дает указаний на предпочтения тому или иному месту «входа» в молекулу.

Дата добавления: 2015-06-04