Химические свойства солей диазония
Обладают исключительно высокой реакционной способностью и широко применяются для синтеза соединенийразличных классов. Различают два основных типа реакций: реакции с выделением азота и реакции без выделения азота.
1) Замещение диазогруппы на ОН (применяется для получения фенолов)
t0
C6H5N2Cl + HOH
C6H5OH + HCl + N2
хлористый фенилдиазоний
2) Замещение на йод
охлаждение
ArN2Cl + KI
N2 + KCl + ArI
хлористый разб. йодбензол
арилдиазоний водный
раствор
3) Замещение на хлор, бром, СN (цианогруппу), SCN (тиоцианатную группу) (реакция Зандмейера-Гаттермана)
(Cu2Cl2)
С6H5N2Cl
N2 + C6H5Cl
хлористый хлорбензол
фенилдиазоний
С6H5N2Cl + KSCN
KCl + N2 + C6H5SCN
роданид калия фенилтиоцианат
С6H5N2Cl + CuCN
CuCl + N2 + C6H5CN
хлорная медь бензонитрил
4) Замещение на фтор проводится нагреванием сухого борфторида диазония (реакция Шимана 1927г.)
t0
[C6H5N+
N]B-F4
C6H5F + N2 + BF3
борфторидфенилдиазоний фторбензол трифторид бора
5) Замещение на водород (восстановление)
а) действием окисляющихся спиртов
C6H5N2Cl +
|
|
C6H6 +
|
|
+ N2 + HCl
|
| этанол
|
| уксусный ангидрид
|
|
Все эти реакции имеют большое значение в тех случаях, когда ту или иную из перечисленных групп нельзя ввести прямым замещением в ароматическое ядро. Например,