Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

II. Реакции диазосоединений без выделения азота

1) Реакция восстановления

[C6H5-N+N]Cl + 4H C6H5-Nh-NH2 . HCl

хлористый фенилдиазоний фенилгидразин солянокислый

2) Реакция азосочетания – конденсация солей диазония с ароматическими аминами или фенолами с образованием азосоединений

а) с фенолами образуются оксиазосоединения

C6H5-N+N+Cl + +NaOH NaCl + H2O +
  резорцин  
  2,4-диоксиазобензол

Реакция идет в слабощелочной среде (т.к. в сильно щелочной образуются неактивные антидиазотаты).

б) с первичными ароматическими аминами образуются первоначально диазоаминосоединения. Реакция идет в слабокислой среде (в сильнокислой среде реакция идет в обратном направлении).

C6H5N2Cl + H2N-C6H5 HCl + C6H5-N=N-NH-C6H5

хлористый фенилдиазоний диазоаминобензол (триазен)

При нагревании в присутствии соли анилина диазоаминобензол превращается в п-аминоазобензол.

(C6H5NH2 . HCl)
    п-аминоазобензол

в) со вторичными аминами также промежуточно образуется диазоаминосоединения

 

[C6H5-N+N]Cl- +   HCl +  
хлористый фенилдиазоний метиланилин   диазометиламинобензол  
     
  п-метиламиноазобензол      
           

 

г) с третичными аминами сразу образуется азосоединение

C6H5-N+N+Cl +   HCl +
фенилдиазоний хлорид   диметиланилин   п-диметиламиноазобензол

 

Реакции азосочетания происходят при температуре 0-250С. На скорость реакции и выход азосоединения сильно влияет на рН среды. Реакция азосочетания также открыта Гриссом в 1864 году и с середины 70-х годов применяется для получения азокрасителей.

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
I. Реакции с выделением азота | Номенклатура
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-03; Просмотров: 1734; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.009 сек.