Общие понятия об алкалоидах

ЛЕКЦИЯ 3 АЛКАЛОИДЫ ОБЩИЕ ПОНЯТИЯ

(2 ч.)

Алкалоиды (от араб, al-cali — щелочь) — азотсодержащие органические основания, встречающиеся в растениях и, как правило, обладающие физиологической активностью. В последнее время аналогичные соединения обнаружены и в ряде животных организмов, в высших и низших грибах, водорослях.

Открытие алкалоидов в растениях имело большое значение, т. к. ещё в начале 19 в. считали, что растительные вещества, в отличие от веществ животного происхождения, не содержат азота. Первыми были открыты алкалоиды опия (1803) в виде смеси кристаллических веществ, из которых в 1806 выделили индивидуальный алкалоид - морфин. В 19 в. были открыты также стрихнин, хинин, кофеин, атропин, эфедрин и др. К 60-м гг. 20 в. стало известно уже более 1000 алкалоидов как природных, так и полученных синтетическим путём.

Большинство алкалоидов - бесцветные кристаллические вещества, по химической природе представляющие собой гетероциклические соединения с атомами азота в цикле. Простейшие алкалоиды содержат до 10 атомов углерода, наиболее сложные - более 50. Алкалоиды образуют кристаллические соли с кислотами, например с серной, соляной, салициловой, щавелевой и др.; этот процесс используется для их выделения и очистки.

Установление строения алкалоидов - часто очень сложная задача, для решения которой обычно определяют природу групп, содержащих атомы кислорода и азота, а также расщепляют молекулу алкалоидов до осколков уже известного строения. Правильность представлений о строении подтверждается синтезом. В определении строения алкалоидов достигнуты большие успехи. Установлена структура таких сложных веществ, как морфин, стрихнин, резерпин, предложены возможные формулы строения аконитина и родственных ему алкалоидов.

Во флоре земного шара алкалоиды распространены неравномерно: в одних семействах (маковые, паслёновые, лютиковые, бобовые и т.п.) они содержатся во многих видах растений, в других алкалоидов пока не обнаружены. В одном и том же растении обычно встречается несколько алкалоидов, близких по строению, число которых может доходить до 15-20 (опийный мак, кора хинного дерева) и меняться в зависимости от условий произрастания растения. Содержание алкалоидов колеблется от долей процента до нескольких процентов. Алкалоидоносность растений определяется характером почвы и её агротехнической обработкой, высотой местности над уровнем моря, водным режимом, продолжительностью дня, интенсивностью солнечной радиации и др. факторами.

Алкалоиды участвуют в химических реакциях обмена растительного организма. Так, в созревающих семенах табака наблюдается постепенное исчезновение никотина параллельно с накоплением белка.

Ряд алкалоидов, например кофеин, теобромин, эфедрин, ареколин, получают синтетически. В некоторых случаях выделенные природные алкалоиды превращают в более эффективные лекарственные средства. В промышленности синтезируются близкие по строению к алкалоидам эффективные синтетические лекарственные средства, например новокаин (вместо кокаина), акрихин (вместо хинина) и др.

Большинство алкалоидов - ценные лекарственные препараты; многие из них сильнейшие яды. Некоторые алкалоиды обладают избирательным действием на различные отделы нервной системы, сосуды, мышцы и т. д. Например, стрихнин и кофеин возбуждают центральную нервную систему, морфин и скополамин действуют на неё успокаивающе; пилокарпин усиливает выделения желёз (противоположное действие оказывает атропин); хинин убивает малярийных плазмодиев; апоморфин вызывает рвоту; теобромин оказывает мочегонное действие; адреналин повышает кровяное давление и т.д. Алкалоиды оказывают действие либо на причину заболевания (например, хинин при малярии), либо только устраняют отдельные симптомы болезни (например, морфин, опий как снотворные и болеутоляющие, кофеин как возбуждающее). В медицине используют А. в чистом виде (кодеин), их соли (хлористоводородный хинин) и производные (апоморфин).

Кроме того, алкалоиды применяют в сельском хозяйстве как инсектициды.

Биологическая роль алкалоидов до конца не выяснена — они способны быть своеобразными катализаторами биохимических процессов, могут в растениях играть роль защитных или сигнальных веществ типа инсектицидов или феромонов. Не исключено, что в ходе биогенеза азотистых оснований из аминокислот алкалоиды являются так называемыми «тупиковыми» продуктами биосинтеза. Интересно, что высоким содержанием алкалоидов отличаются бобовые, пасленовые, маковые, мотыльковые, лютиковые и некоторые другие виды растений, встречаются они и в грибах (мухомор, спорынья и др.), но их очень мало или совсем нет у роз, папоротников, лишайников и мхов. Алкалоиды не обнаружены и у бактерий.

В настоящее время описано свыше 5 тыс. различных алкалоидов, для многих из них полностью установлено химическое строение. Алкалоиды издавна привлекали исследователей ввиду их разнообразного физиологического действия, и химия алкалоидов, по всей вероятности, является наиболее древним разделом химии природных соединений.

Дата добавления: 2014-01-03