Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Методы выделения и идентификация. Антраценпроизводные — кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета

Физико-химические свойства

Антраценпроизводные — кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета. Свободные агликоны хорошо растворяются в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и других органических растворителях; в воде не растворяются, но хорошо растворимы в водных растворах щелочей за счет образования фенолятов.

В форме гликозидов антраценпроизводные хорошо растворяются в воде, еще лучше — в щелочи, хуже — этаноле и метаноле; нерастворимы в органических растворителях — бензоле, этиловом эфире, хлороформе и др.

При нагревании до 210 °С антраценпроизводные сублимируются.

Большинство аптраценпроизводных флуоресцирует при возбуждении УФ и сине-фиолетовым светом. При этом характер флуоресценции зависит как от степени окисленности основного ядра, так и от числа и расположения заместителей: антрахиноны характеризуются, как правило, оранжевой, розовой, красной и огненно-красной флуоресценцией; антроны и антранолы — желтой, голубой, фиолетовой.

 

Для выделения антрагликозидов растительный материал экстрагируют водой, спиртами (этиловым, метиловым) или водно-спиртовыми смесями, Агликоны лучше растворимы в органических растворителях, по растворимость их избирательная. Для получения агликонов гликозиды в растительном материале подвергают гидролизу, нагревая с кислотой, или энзиматическому расщеплению, после чего извлекают свободные агликоны этиловым эфиром, бензолом или хлороформом. Антрахиноны, имеющие в качестве заместителя карбоксильную группу, растворяются в водных растворах карбонатов и гндрокарбонатов щелочных металлов и их гидроксидов с образованием солей. Антрахиноны с гидроксилом в β-положении не взаимодействуют с гидрокарбонатами, а с водными растворами карбонатов и гидроксидов щелочных металлов дают феноляты. Вещества, содержащие α -гидроксил, образуют феноляты только в растворах щелочей. Различие свойств оксигрупп в α- и β-положениях объясняется тем, что α-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с соседней карбонильной группой и поэтому обладают меньшей реакционной способностью:

 

 

На различии свойств антраценпроизводных в зависимости от характера и расположения заместителей основаны все классические методы разделения этих соединений. Основным методом разделения антраценпроизводных является хроматографический. В качестве сорбента при этом наиболее успешно применяется полиамид; хорошие результаты дает также силикагель. Растворителями при разделении антрагликозидов служат главным образом водно-спиртовые смеси, а при разделении агликонов — бензол, толуол, хлороформ. Идентификация проводится с помощью химических и физических методов, которые дополняют друг друга. Из физических методов наиболее полную информацию дают спектральные, которые позволяют установить класс соединений, а также наличие и характер заместителей.

УФ спектроскопия широко используется в структурных исследованиях антраценпроизводных. В УФ области эти соединения имеют несколько максимумов поглощения выше 200 нм. Каждый тип замещения характеризуется определенным набором спектральных характеристик, что используется при установлении структуры новых соединений этой группы.

ИК спектроскопия нашла наиболее широкое применение при изучении структуры антраценпроизводных, так как ИК спектры этих соединений специфичны и могут быть использованы для идентификации.

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Лекция 8 антраценпроизводные и их гликозиды | Качественное определение
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-03; Просмотров: 1165; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.013 сек.