Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

ЛЕКЦИЯ 8 АНТРАЦЕНПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ГЛИКОЗИДЫ


Доверь свою работу кандидату наук!
1500+ квалифицированных специалистов готовы вам помочь

(2 Ч.)

Производные антрацена широко распространены в природе. Они обнаружены в высших растениях, лишайниках, некоторых низших грибах, а также найдены в некоторых насекомых и морских организмах.

Около половины известных антраценпроизводяых (примерно 100 соединений) выделено из высших растений. Здесь они наиболее часто встречаются в растениях семейств мареновых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных, вербеновых и др.

Растения, содержащие антраценпроизводные, издавна находят применение для лечения различных заболеваний кожи, а также в качестве слабительных средств; получены препараты нефролитического действия и антибиотики. Некоторые растения известны как источники природных красителей.

_Антраценпроизводными называют группу природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности по среднему кольцу (], кольцо В):

 

 

 

Классификация

В зависимости от структуры углеродного скелета природные антраценпроизводные можно разделить на 3 основные группы:

1) соединения, в основе которых лежит 1 ядро антрацена (мономеры);

2) соединения с 2 ядрами антрацена (димеры);

3) конденсированные антраценпроизводные.

Первая группа соединений в зависимости от степени окисленности основного ядра в свою очередь подразделяется на 2 подгруппы:

а) окисленные формы — в их основе лежит аитрахиноновое ядро (II);

б) восстановленные формы — производные антранола (III), антрона (IV), оксиантрона (V):

Большинство природных производных антрацена относится к антрахиноновому типу.

Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера и расположения заместителей. В качестве заместителей антраценпроизводные содержат гидроксильные и метоксильиые группы, а также метальную группу, которая может быть окисленной до спиртовой, альдегидной и кислотной.

 
 

 


Рисунок хризофановая кислота Рисунок Реин

Указанные соединения и их гликозиды содержатся в коре крушины ольховидной, корне ревеня тангутского, листьях кассии остролистной и узколистной, листьях алоэ, плодах жостера и других видах лекарственного сырья, обусловливая их слабительное действие.



Производные антрахинона, содержащие оксигруппы в α- и β-положениях, — ализарин, луцидин, пурпурин, рубиадин и их гликозиды — обладают нефролитическим действием и с успехом применяются для лечения почечнокаменной болезни.

Восстановленные формы антраценпроизводных в своей основе содержат ядро антранола, антрона, оксиантрона. Эти соединения очень лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до соответствующих антрахинонов. В связи с этим они изучены меньше.

При лечении различных кожных заболеваний (экзема, псориаз и др.) применяется препарат хризаробин, получаемый из южноамериканского дерева Andira araroba; основной компонент хризаробина— 3-метил-1,8-диоксиантранол. Это соединение может быть получено также восстановлением хризофановой кислоты.

Димеры антраценпроизводных обнаружены в высших растениях, лишайниках и несовершенных грибах. В основе соединений этой группы встречаются как окисленные, так и восстановленные формы. Восстановленные формы соединены в димеры, как правило, по среднему кольцу (в γ-положении), антрахиноны могут быть соединены в α - и β -положениях. Молекула димерного соединения может быть симметрична, т. е. состоять из одинаковых остатков, или несимметрична — из разных. В высших растениях чаще встречаются димеры восстановленных форм: эмодиндиантрон (XIV), хризофэнолдиантрон (XV), пальмидин В и др., выделенные из различных видов рода жостер; сеннидин А (XVI) и др. — из видов кассии. В кассии содержатся также и димеры антрахинона — вассианин (XVII), кассиамин:

Препарат зверобоя — новоиманин, содержащий конденсированные антраценпроизводные, обладает высокой антибактериальной активностью.

Антраценпроизводные в растениях встречаются как в свободном виде, так и в виде гликозидов, которые называются антрагликозидами. В качестве агликонов в составе антрагликозидов встречаются все группы антраценпроизводных, за исключением диантрахинонов, Сахарный компонент может быть представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой, арабинозой. Большинство антрагликозидов — О-гликозиды; при этом сахарный компонент может быть присоединен к агликону в α- и β -положениях. Наиболее известные антра-гликозиды лекарственных растений: руберитриновая кислота (Х5Х), луцидинпримверозид, выделенные из марены красильной; хризофанеин (XX), глюкоалоэ-эмодин (XXI), глюкореин — из видов ревеня, щавеля и др.; франгуларозид (XXII) — из крушины; сеннозиды А и В (XXIII) — из кассии и т. д.

 

Поможем в написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой
<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Методы выделения и идентификация. Физико-химическне свойства флороглюцидов | Методы выделения и идентификация. Антраценпроизводные — кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета

Дата добавления: 2014-01-03; Просмотров: 2044; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2022) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.02 сек.