Первой карбоксильной группы)

Гликолиза (для многокарбоновых кислот указано значение для ионизации

Таблица 2.

Кислота	Значение рК а	Кислота	Значение рК а
изолимонная	3,29	фумаровая	3,02
лимонная	3,13	щавелевоуксусная	2.22
молочная	3,73	яблочная	3,46
пировиноградная	2,39	янтарная	4,21

5.10 Приложение: Происхождение названий карбоновых кислот Сn Н2n О2

Число атомов углерода n	Название кислоты	Происхождение названия
	муравьиная	Лат - formica- муравьи
	уксусная	Лат- acetum - уксус
	пропионовая	Греч-proto-. первый pion - жир
	масляная	Лат- buturum - масло
	валериановая	Корень валерианы
	Капроновая	Греч- caper - коза
	энантовая	Греч-oenanthe - цветок винограда
	Каприловая	Греч- caper - коза
	пеларгоновая	Пеларгония(герань)
	лауриновая	Греч- laurel - лавр
	миристиновая	- мускатный орех
	пальмитиновая	Пальмовое масло)
	маргариновая	Греч- margaron - жемчуг
	стеариновая	Греч - stear - сало

Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания:

1. В курсе биохимии студенты подробно изучают реакции цикла Кребса(трикарбоновых кислот).

Цикл Кребса – особая циклическая последовательность превращений трикарбоновых

(лимонной, цис-аконитовой, изолимонной) и дикарбоновых кислот(янтарной, фумаровой, яблочной, щавелевоуксусной), в процессе которой создаются условия для синтеза универсального макроэргического соединения АТФ. Цикл начинается с взаимодействия щавелевоуксусной кислоты с активной формой уксусной кислоты АцКоА и заканчивается вновь образованием щавелевоуксусной кислоты.

Запишите структурные формулы кислот в последовательности реакций цикла Кребса и назовите тип химических реакций (2, 3, 6, 7, 8)

Щавелевоуксусная кислота + ацетилКоА (1) —> Лимонная кислота (цитрат)

(2) —> цис- аконитовая (3)——> изолимонная (4) ——> а – кетоглутаровая

(5)——> янтарная (6) ——> фумаровая (7) ——> яблочная (8)——> щавелевоуксусная кислота

2. Назовите все полученные соединения в соответствии с номенклатурой IUPAC.

3. Сравните кислотные свойства карбоновых кислот и объясните различия:

- янтарная и яблочная

- уксусная и гликолевая

- пропановая и малоновая

- молочная и пропановая

- молочная и пировиноградная

- акриловая и кротоновая

4. Какая из образующихся в цикле Кребса дикарбоновых кислот является самой сильной по первой ступени диссоциации? (для сравнения внимательно изучите структурные формулы и составьте диаграммы распределения электронной плотности в молекулах. Сравните полученные результаты с таблицами 1, 2.

5. Составьте последовательность реакций.

Молочная кислота(лактат) ——> пировиноградная кислота ——>

уксусный альдегид ——> этанол.

Какая из стадий относится к реакции восстановления? Какая сложная биоорганическая молекула участвует в реакциях гидрирования в биохимических реакциях?

6. Попробуйте сами составить последовательность реакций для превращения

- щавелевоуксусной кислоты в янтарную

- молочной кислоты в уксусную и далее в уксусноэтиловый эфир.

Дата добавления: 2014-01-03