Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Холестерин( холестерол) и его производные




Холестерин С27 Н60 О - жемчужные пластинки, жирные на ощупь, не растворимые в воде относится к группе химических веществ «стеринов»

Стерины(стеролы) – производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие гидроксигруппы(термин «пергидро» означает- полностью гидрированный).Сложная циклическая система образована 4 конденсированными циклами, условно их можно подразделить на 2 структурные части: на цикл фенантрена и циклопентана Стерины распространены в природе, синтезируются растениями(эргостерины, стигмастерины) и животными(холестерин).

В организме человека также происходит синтез холестерина.

В молекуле холестерина три шестичленных цикла находятся в конформации «кресло».

В цикле А в положении 3 находится гидроксигруппа, в цикле В в положениях 5,6 присутствует двойная связь.

Холестерин

цикл А цикл В

 

В холестерине пятичленный цикл связан с углеводородным радикалом, содержащем 8 атомов углерода.

Если гидроксильная группа не связана с остатком высшей жирной кислоты, такое соединение принято называть свободный холестерин(ХС), если гидроксигруппа этерифицирована, то холестерин этерифицированный.(ХЭ)

ХС присутствует совместно с ФЛ в мембранах клеток, ХЭ входит в состав сложных белков крови липопротеинов (ЛП) и из них поступает в цитоплазму клеток.

В организме человека холестерин превращается в стероидные гормоны, витамин Д и желчные кислоты. С нарушением обмена холестерина связано тяжелое заболевание атеросклероз. Растительные стерины не вызывают развитие атеросклероза.

Холестерин дает множество цветных реакций, которые позволяют провести его качественное обнаружение и количественное определение. Чаще всего применяют реакцию Сальковского: образец, содержащий холестерин, обрабатывают хлороформом, добавляют концентрированную серную кислоту. Хлороформный слой окрашивается в красный цвет, а кислотный слой флуоресцирует зеленым цветом.

 

6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов

Наиболее перспективным путем создания липотропных лекарственных препаратов

является включение биоактивного вещества в состав липосом.

Липосомы представляют собой пузырькообразные частицы, которые состоят из множества замкнутых фосфолипидных бислоев, разделенных водными промежутками.

Липосомы бывают моноламеллярные (однослойные) и мультиламеллярные

(многослойные). В процессе приготовления липосом в их внутреннее водное пространство включаются те вещества, которые присутствовали в растворе. В состав липосом можно включать водорастворимые антигены, лекарственные препараты, гормоны, витамины, фрагменты нуклеиновых кислот. Липосомы проходят через липидные слои мембраны и переносят внутрь клетки содержащиеся в них вещества вещества, которые иначе не смогли бы преодолеть барьер мембраны..

6.5. Строение и химический состав мембран клеток

В 1972г. С. Дж Синджер и Г.Л. Николсон предложили модель молекулярной организации мембраны, которая получила название жидко-мозаичной модели.. Структурной основой является липидный бислой, в котором углеводородные цепи высших карбоновых находятся в жидкокристаллическом состоянии. В этот вязкий слой включены молекулы белков, которые могут достаточно свободно перемещаться в мембране и молекулы свободного неэтерифицированного холестерина.. Белки подразделяют на два типа: периферические и интегральные. Периферические белки достаточно легко отделяются от мембраны и связаны с ней за счет полярного и ионного взаимодействия. Интегральные белки располагаются внутри мембраны, имеют на своей поверхности большие гидрофобные участки, для их выделения необходимо разрушение мембраны. Модель С. Дж Синджера и Г.Л. Николсона не является окончательной(в науке редко бывают «неприкасаемые» истины), она уточняется и разрабатывается в современных исследованиях.

. Жидкокристаллическое состояние мембраны обозначают термином «текучесть». Биологические и физико-химические свойства мембран ухудшаются при

появлении транс-изомеров полиненасыщенных кислот, продуктов окисления двойных связей в составе этих кислот, при частичном гидролизе фосфолипидов и белков. В тоже время перечисленные превращения входят в обязательный комплекс изменений, связанных с процессами адаптации к меняющимся условиям среды существования организма.

 

Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания и ответить на вопросы:

 

1. В составе липидов многих бактерий присутствует вакценовая кислота (11-октадеценовая) цис- 18: 1: 11. В чем ее отличие от ненасыщенных кислот организма человека? Запишите структурную формулу.

2. Препарат, получаемый из льняного масла, содержит смесь этиловых эфиров ненасыщенных жирных кислот: олеиновой(15%), линолевой (15%), линолено-

вой (57%), применяют как профилактическое средство и для лечения атеросклероза, наружно- при ожогах, лучевых поражениях.

Напишите структурные формулы выше названных эфиров. Объясните, почему утверждена форма выпуска этого препарата в о флаконах из темного стекла и хранят его в защищенном от света месте.

3. В процессе переваривания фосфолипидов в кишечнике в первую очередь происходит гидролиз сложноэфирной связи с участием ненасыщенной кислоты, образуется лизофосфатид, проявляющий свойства детергента.

Запишите формулу лецитина, реакцию гидролиза в щелочной среде и формулу образовавшегося лизолецитина.

4. Запишите формулу холестерина и реакцию этерификации его олеиновой кислотой.

 

 


 




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-03; Просмотров: 1564; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.012 сек.