Моносахариди

Всі ізомери моносахаридів поділяються на D- та L-форми у відповідності з розташуванням груп атомів при останньому (найбільш віддаленому від альдегідної чи кето групи) центрі асиметрії з розташуванням груп у D- та L-гліцеральдегіда. Природні гексози – глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза належать, як правило, до сполук D-ряду.

Природні моносахариди мають оптичну активність, тобто здатні обертати площину поляризованого світла. Якщо вона обертається праворуч – позначається знаком “+”, якщо ліворуч – “–”.

Плоскополяризоване світло – його коливання здійснюються лише в одній з можливих площин.

Вуглеводи представляють собою циклічну (напівацетальну форму). Циклічні структури пентоз і гексоз – звичайні їх форми; в будь-який момент лише невелика частина молекул існує у вигляді “відкритого ланцюга”.

Моносахариди дають реакції по напівацетальному гідроксилу, який відрізняється більшою реакційною здатністю і може заміщатися іншими групами у реакціях із спиртами, карбоновими кислотами, фенолами тощо. Продукт реакції називається глікозидом.

Моносахариди реагують також по карбонільній групі. Хоч лінійна форма моносахаридів присутня у незначних кількостях, її участь забезпечує моносахаридам всі властивості альдегідів (в альдозах) та кетонів (в кетозах).

Альдози та кетози здатні:

- приєднувати спирти;

- до окислення альдегідної групи в карбоксильну при обробці слабими окислювачами, з утворенням альдонових кислот (D-глюкоза окислюється в D-глюконову кислоту, яка відіграє важливу роль як проміжний продукт вуглеводного обміну);

- до відновлення – легко гідруються по зв’язку С-О і при цьому перетворюються в багатоатомні спирти. Так, D-глюкоза утворює спирт сорбіт;

- вступати в реакцію етерифікації з фосфорною кислотою з утворенням фосфорнокислих ефірів, що відіграють велику роль у обміні речовин. Так, 5-фосфорибозил-1-пірофосфат приймає участь в синтезі пуринових та піримідинових нуклеотидів; глюкозо-1-фосфат, глюкозо-6-фосфат є проміжними продуктами гліколізу;

- до утворення аміноцукрів – похідних моноцукрів, гідроксильна група яких заміщена аміногрупою. Представники: D-глюкозамін, D-галактозамін, які входять до складу мукополісахаридів тваринного, рослинного та бактеріального походження, є вуглеводними компонентами різних глікопротеїнів та гліколіпідів.

Окремі представники моносахаридів

Дата добавления: 2014-01-03