Реакции электрофильного замещения

Полимеризации

Окисление

Горение

Полимеризация

Окисление

Реакции электрофильного присоединения

ХАРЧОВИХ ВИРОБНИЦТВ

ОПОРНИЙ КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ

Для спеціальностей 7.050301. «Товарознавство та комерційна діяльність», 7.050302. «Товарознавство та експертиза в митній справі», 7.050303. «Експертиза товарів та послуг»

________________________________________________________________

Підп. до друку Формат 60х84 1\16 Папір газ. Обл-вид. Арк.

Умов. друк. арк Тираж прим. Зам.

Харківський державний університет харчування та торгівлі

61051 Харків-51, вул. Клочківська, 333.

ДОД ХДУХТ. Харків-51, вул. Клочківська, 333.

-галогенирование СН₂ = СН₂ + Вг₂ → СН₂Вг - СН₂Вг (качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание бромной воды)

- гидрирование СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

- гидрогалогенирование СН₂ = СН – СН₃ + НВг → СН₃ – СНВг – СН₃ ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: атом Н из НХ

- гидратация СН₂ = СН – СН₃ + Н₂О → СН₃ – СН(ОН) – СН₃ присоединяется к атому С с наибольшим числом

атомов Н.

- реакция с КМпО₄ в нейтральной или слабощелочной среде

(качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание раствора КмпО₄)

3 СН₂ = СН₂ + 2 КмпО₄ + 4 Н₂О→ 3 СН₂ – СН₂ + 2 МпО₂ +2 КОН

I I

ОН ОН (этиленгликоль, этандиол – 1,2)

- реакция с окислителем в кислой среде (полный разрыв двойной связи)

СН₃ – СН = СН – СН₂ - СН₃ + О → СН₃ – СООН + СН₃ – СН₂ – СООН

п СН₂ = СН₂ → (- СН₂ – СН₂ -)_п

С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

ПРИМЕНЕНИЕ:

На основе реакции полимеризации непредельных углеводородов получают различные полимеры, которые используются в медицине при изготовлении медицинской техники и вспомогательного материала, изготовление системы для переливания крови, шовный материал.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКИНЫ»

АЛКИНЫ – непредельные углеводороды, содержащие тройную связь (С ≡ С). Общая формула С_пН_2п-2.

НОМЕНКЛАТУРА: аналогично алкенам, замена ен → ин (иногда используют рациональную на основе ацетилена). Например,

СН₃ – СН – С ≡ СН

I

СН₃ 3- метилбутин – 1.

ИЗОМЕРИЯ: структурная (углеродного скелета и положения тройной связи), СРАВНИ с алкенами - нет пространственной изомерии.

СТРОЕНИЕ: sр – гибридизация, угол между валентными орбиталями 180*. Группа - С ≡ С – имеет линейное строение (σ – связь). Перпендикулярно этой плоскости две взаимноперпендикулярных π – связи образуют компактное облако, => в некоторых реакциях присоединения С ≡ С мало реакционноспосонна (реакции идут в 2 стадии).

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1. реакции электрофильного присоединения + Вг₂

- галогенирование СН ≡ СН + Вг₂ → СНВг = СНВг --------à СН(Вг)₂ – СН(Вг)₂ (качественная реакция на тройную связь – обесцвечивание

+ Н₂ бромной воды)

- гидрирование СН ≡ СН + Н₂ → СН₂ = СН₂ -----à СН₃ – СН₃

+НВг

- гидрогалогенирование СН ≡ СН + НВг → СН₂ = СНВг ---------à СН₃ – СН(Вг)₂ О

Н₂SО₄, Нg²⁺ //

- гидратация (реакция Кучерова): СН ≡ СН + Н₂О ----------- → {СН₂ = СН – ОН} → СН₃ – С

\

Н

(гомологи ацетилена гидратируются по правилу Марковникова и дают после изомеризации кетоны).

- реакция с КмпО₄ в нейтральной или слабощелочной среде

3С₂Н₂ + 8КмпО₄ + 4Н₂О → 3 Н₂С₂О₄ + 8МпО₂ + 8КОН (качественная реакция – обесцвечивание раствора КмпО₄)

- реакция с окислителями в кислой среде

R₁ – C ≡ C – R₂ + O → R₁ – COOH + R₂ – COOH (смесь карбоновых кислот)

3. кислотные свойства (отличие от алкенов)

R – C ≡ CH + NaH→ R – C ≡ CNa + H₂

HC ≡ CH + Ag₂O → AgC ≡ CАg↓ + H₂O (качественная реакция на концевую тройную связь - С≡ СН)

-циклическая полимеризация – тримеризация (600*С) → бензол

- линейная полимеризация – димеризация (80*С) → винилацетилен.

ПРИМЕНЕНИЕ: ацетилен и гомологи ацетилена используются для синтеза многих химических продуктов: пластмасс, каучука, уксусной кислоты.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) – органические соединения, в состав которых входит одно или несколько бензольных ядер, критерии ароматичности (правило Хьюккеля) - единая π – электронная система,

- плоский σ-скелет,

- число обобщенных р- электронов равно 4п+2 (п-число циклов, п=0,1,2,3…),=6,10,14…

НОМЕНКЛАТУРА: название заместителя+ бензол

ИЗОМЕРИЯ: положение заместителей (орто-, мета-, пара-).

СТРОЕНИЕ: sр² – гибридизация, каждый атом С образует 3σ – связи, валентный угол 120*, плоская молекула. 6 р – электронов образуют единую π – электронную систему. Ароматическая система характеризуются высокой устойчивостью, => характерны реакции электрофильного замещения.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

- алкилирование (в присутствии безводной соли: А1С1₃, FеС1₃ и т.д.)

-нитрование (в присутствии концентрированной Н₂SО₄)

-сульфирование (условия - Т = 25*С, SО₃)

-галогенирование (в присутствии безводной соли А1С1₃, FеС1₃ и т.д.)

2. реакции окисления. Арены устойчивы к окислению.

- в жестких условиях (О₂, V₂О₅, Т = 450*) → малеиновый ангидрид

- в обычных условиях окисление боковой цепи (КМпО₄, Н₂SО₄) → бензойная кислота, СО₂ и Н₂О.

Дата добавления: 2017-01-14