КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Пиридин пирадазин пиримидин пиразин
РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ Фуран → тетрагидрофуран Пиррол → пирролин → пирролидин Пиразол → пиразолин → пиразолидин ПРИМЕНЕНИЕ: производные фурана – ФУРАЦИЛИН, производные тиофена – в составе ИХТИОЛА – противовоспалительное, местнообезболивающее – наружно при заболеваниях кожи; производные пиррола – ЦИАНОКОБАЛАМИН (вит.В12), производные пиразола – АНТИПИРИН, МЕТАМИЗОЛ, БУТАДИОН, производные имидазола – ПИЛОКАРПИН, ДИБАЗОЛ, производные тиазола – НОРСУЛЬФАЗОЛ, ФТАЛАЗОЛ.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ» ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения циклического строения, в цикле которых кроме атомов углерода имеется атомы азота.
СТРОЕНИЕ ПИРИДИНА – см. строение бензола.
СН СН СН N // \ // \ // \ // \ СН СН СН СН СН N СН СН I II I II I II I II CH CH CH N CH CH CH CH \\ / \\ / \\ / \\ / N N N N π – недостаточная система ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА:
1.основные свойства (+НС1), => нуклеофильные свойства (+ Н2О, +СН3I)
2.реакции электрофильного замещения (замещение в 3 и 5 положениях) - галогенрование (+Вг2) - нитрование (+НNО3) - сульфирование (+Н2SО4)
3.реакции нуклеофильного замещения (замещение в 2 или 4 положении) - аминирование (+NаNН2) - гидроксилирование (+КОН)
4. восстановление → гексагидропиридин (пипередин) 5. окисление (цикл не окисляется), окисление боковой цепи 3-метилпиридин → никотиновая кислота
ПРИМЕНЕНИЕ: Производные пиридина – НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА, ПИРИДОКСИНА ГИДРОХЛОРИД (вит.В6), ПРОМЕДОЛ, КОРДИАМИН, ФТИВАЗИД, ИЗОНИАЗИД, производные пиримидина – УРАЦИЛ, ТИМИН, ЦИТОЗИН, БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ СОЛИ.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ»
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ – система, состоящая из двух или более гетероциклов, ароматических или предельных циклов.
ПУРИН – конденсированная система, состоящая из пиримидина и имидазола. СН // \ N C – NH I II I CH C CH \\ / \ / N N АРОМАТИЧЕСКАЯ СИСТЕМА: -плоский σ – скелет -единая сопряженная π – электронная система - число р - электронов =10 ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА – ксантин, кофеин, теофиллин, теобромин, мочевая кислота. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ПУРИНА: КОФЕИН ТЕОФИЛЛИН ТЕОБРОМИН основные свойства кислотные свойства
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
КОФЕИН + р-р ТАНИНА (НС1) → белый осадок таннат кофеина ТЕОФИЛЛИН + СоС12 (NаОН) → теофиллинат кобальта белый с розовым оттенком осадком ТЕОБРОМИН + СоС12 (NаОН) → теоброминат кобальта серовато-голубой осадок
ОБЩАЯ РЕАКЦИЯ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПУРИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ – МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА (пурпурно – красного цвета).
ДЛЯ ТЕОБРОМИНА ХАРАКТЕРНА ЛАКТИМ – ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ (в реакциях с основанием).
ПРИМЕНЕНИЕ: ТЕОФИЛЛИН и ТЕОБРОМИН обладает мочегонным действием, КОФЕИН стимулирует центральную нервную систему.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ИЗОПРЕНОИДЫ» ИЗОПРЕНОИДЫ (ТЕРПЕНОИДЫ) – общая группа природных соединений растительного происхождения, они составляют основную часть эфирных масел – смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающие им своеобразный запах.
ОБЩИЙ ПРИЗНАК ТЕРПЕНОИДОВ – фрагмент изопрен (2 – метилбутадиен – 1,3) СН2 = С – СН = СН2 I СН3 ИЗОПРЕНОВОЕ ПРАВИЛО (Л. Ружичка) – в молекулах терпеноидов первый атом углерода (голова) одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода (хвостом) другого звена.
КЛАССИФИКАЦИЯ по количеству изопреновых звеньев: - монотерпены – 2 звена (С10) по наличию цикла: - сесквитерпены – 3 звена (С15) - ациклические
- дитерпены – 4 звена (С20) и т.д. – циклические
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: - присоединение галогена - присоединение галогеноводорода - окисление кислородом воздуха
МЕНТО Л СН3 ТЕРПИНГИДРАТ СН3 I I СН С – ОН / \ / \ СН2 СН2 СН2 СН2 I I I I х Н2О CH2 CН – OH CH2 CH2 \ / \ / СН СН I I CН3 – СН – СН3 СН3 – С – СН3 I ОН Антисептическое средство, применяется при воспалении Отхаркивающее средство при бронхите. Оболочки носа и горла, входит в состав «Валидола». КАМФОРА –наружно в мазях как раздражающее, как кардиотоническое. БРОМКАМФОРА – успокаивающее, сосудорасширяющее.
Л ИТЕРАТУРА
1. КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 2. Л.М.ПУСТОВАЛОВА «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», РОСТОВ-на-ДОНУ, «ФЕНИКС», 2005г. 3. «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» ПОД РЕД. Н.А.ТЮКАВКИНОЙ, МОСКВА, «МЕДИЦИНА», 1989г. 4. Н.А.ТЮКАВКИНА, Ю.И.БАУКОВ «БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», МОСКВА, «ДРОФА», 2004г. 5. М.Д.МАШКОВСКИЙ «ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА», ТОМ 1 –2, ВИЛЬНЮС, 2007г. 6. БОЛЬШОЙ ЭНЦИКЛОПЕДИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ «ХИМИЯ», МОСКВА, 1998г.
Дата добавления: 2017-01-14; Просмотров: 372; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |