Работа 6. Реакция Селиванова на кетозы

Работа 5. Качественные реакции на пентозы.

Реакция с анилином. В пробирку насыпают немного древесных опилок и кипятят с 2-3 мл крепкой (1:1) соляной кислоты. Одновременно с образованием арабинозы происходит переход её в фурфурол. После остывания содержимого пробирки к нему добавляют по 1 мл анилина и ледяной уксусной кислоты. Жидкость окрашивается в красный цвет (ввиду конденсации фурфурола с анилином и образования красителя).

Реакция с бета-нафтолом. К 20 каплям 0,3-процентного раствора бета-нафтола к концентрированной серной кислоте прибавляют 5-6 капель 1-процентного раствора альдопентозы (не допуская смешивания растворов). На границе раздела слоёв лоявляется тёмно-синее кольцо.

Механизм реакции подобен предыдущим: образующийся из пентозы фурфурол (под действием серной кислоты) конденсируется с бета-нафтолом, давая продукт синего цвета.

Гексозы в этих условиях дают жёлто-зелёное или коричневое окрашивание.

При нагревании фруктозы (или других кетогексоз) с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином даёт соединение, окрашенное в вишнёво-красный цвет:

Альдозы также дают эту реакцию, но при более длительном действии кислоты и нагревания (кетозы в условиях опыта превращаются в оксиметилфурфурол в 15-20 раз быстрее, чем альдозы).

К 2 каплям 2-процентного растворов глюкозы и фруктозы прибавляют по 20 капель реактива Селиванова (0,05-процентный раствор резорцина в 20-процентной соляной кислоте) и нагревают в кипящей водяной бане. Через 30-120 секунд в пробирке с фруктозой появляется вишнёво-красное окрашивание (в случае с глюкозой окрашивание появляется значительно позже).

Реакция позволяет выявлять кетогексозы как в свободном состоянии, так и связанные в молекулах сложных сахаров (сахароза, инулин).

Дата добавления: 2015-07-13