К) замещение галогена на галоген

И) синтез углеводородов на основе Mg-органических соединений

З) синтез фосфорорганических соединений

Ж) синтез тиолов и сульфидов

R–Hal + NaSH ® RSH + NaHal

R–Hal + R¹SNa ® RSR¹ + NaHal

2R–Hal + Na₂S ® RSR + 2NaHal

(CH₃)₂PH + CH₃CH₂Br + NaOH ® (CH₃)₂PCH₂CH₃ + NaBr + H₂O

диметилэтилфосфин

R–MgHal + R’Hal ® R–R’ + MgHal₂

RX + NaY ® RY + NaY

(см. подробно методы получения галогеналканов)

Из приведенных реакций можно видеть, что реакции нуклеофильного замещения могут служить методом образования связей С–С, С–О, С–S, C–N, C–P и C–Hal.

Алкилгалогениды используют и как алкилирующие агенты (в соединение вводится алкильная группа). В присутствии катализатора AlCl3 бензол алкилируется, если же в молекуле алкилхлорида есть два или более атома Hal, то он выступает в роли центра, объединяющего несколько бензольных колец

Два атома Hal, расположенные у соседних углеродных атомов, открывают дополнительные возможности для синтеза. При действии металлического Zn на такие соединения в спиртовой среде образуются двойные или тройные связи (в зависимости от количества Hal в молекуле): BrCH₂–CH₂Br + Zn ® CH₂=CH₂ + ZnBr₂ Br₂CH–CHBr₂ + Zn ® CHºCH + ZnBr₂ Если атомы Hal присоединены к удаленным атомам С, то цикл замыкается: BrCH₂–CH₂– CH₂–CH₂Br + Zn ® CH₂–CH₂– CH₂–CH₂ + ZnBr₂ В отличие от цинка металлический натрий может взаимодействовать и с соединениями, содержащими только один Hal, при этом он сдваивает органические группы (реакция Вюрца). Если в реакции участвуют различные алкилгалогениды, то сдваиваются как одинаковые, так и различные группы R:

Дата добавления: 2015-08-31