Дисахариды. Реакции образования эфиров глюкозы.

Реакции образования эфиров глюкозы.

Реакции брожения.

а) спиртовое брожение C₆H₁₂O₆ à 2C₂H₅OH + 2CO₂
этанол

б) молочнокислое брожение

C₆H₁₂O₆ à 2CH₃-CH(OH)-COOH
молочная кислота

в) маслянокислое брожение

C₆H₁₂O₆ à C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂O
масляная кислота

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами, например:

Фруктоза — структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:

СН₂- СН- СН- СН - С - СН₂

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму.

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О à С₆Н₁₂О₆ (глюкоза) + С₆Н₁₂О₆ (фруктоза)

2. Мальтоза.

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

остаток α-глюкозы остаток α-глюкозы

Мальтоза - является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

3. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактоза:

Остальные дисахариды так же могут гидролизоваться.

Дата добавления: 2015-07-13