Циклические углеводороды (циклоалканы).

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ.

Введение

По предмету

Курс

ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ для

ИТ специальностей 1 курс.

Предмет органической химии. Этапы развития. Место органической химии в системе наук. Роль органической химии в народном хозяйстве. Основные источники органических соединений. Органический, промышленный, микробиологический синтезы. Проблемы экологии.

РАЗДЕЛ 1. 1 ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ.

Квантово-химическое описание атомов элементов II периода, квантовые числа. Формулы Льюиса. Правила октетов. Ковалентная связь, способы образования и разрыва. Электроотрицательность. Атомные и молекулярные орбитали. Гибридизация и гибридные орбитали. σ- и π- связи. Механизмы образования химической связи. Характеристика химической связи: длина, энергия, полярность. Индукционные и мезомерные эффекты

Классификация органических реакций: реакции обмена, отщепления, присоединения, перегруппировки, гомолитическая реакция, гетероциклическая. Классификация ионных реакций и реагентов: электрофильные, нуклеофильные. Реакции элиминации. Перегруппировки.. Ориентация и причины явлений ориентации. Гиперконьюгация.

РАЗДЕЛ 2. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

Классификация органических соединений. Изомерия. Углеродные цепи, углеводородные радикалы, функциональные группы, гомологические ряды. Классификация органических соединений по углеводородному радикалу и функциональным группам. Типы изомерии. Структурная изомерия. Пространственная изомерия: энантиомеры и диастереомеры. Проекционные формулы Фишера, Ньюмена. Рацемат, рацемическая смесь.

Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений. Хроматография, перегонка, экстракция. Спектральные методы анализа.

РАЗДЕЛ 3. УГЛЕВОДОРОДЫ.

Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Понятие об алкилах, их названия. Номенклатура. Способы получения: промышленные и лабораторные. Строение, геометрия, конформации. Физические особенности. Химические свойства алканов. Строение и стабильность радикалов. Понятие о цепных реакциях. Реакции галогенирования, сульфохлорирования, сульфирования, нитрования. Виды крекинга алканов. Синтез алкенов, алкинов, галогенпроизводных, спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. Экологические проблемы получения и использования углеводородов, галогенпроизводных и моторного топлива.

Классификация по размеру цикла, количества циклов, насыщенности. Геометрия цикла, конформации. Устойчивость циклов. Методы получения циклоалканов. Химические особенности циклоалканов. Реакции присоединения, замещения, расширения и сужения циклов. Примеры бицикличных углеводородов. Терпеновые углеводороды и стероиды.

3.3 НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Общая формула алкенов, алкадиенов, алкинов. Классификация диенов. Структурная номенклатура и пространственная изомерия. Номенклатура ненасыщенных углеводородов. Методы получения. Общие методы получения кратной связи- дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дигидрогалогенирование галогеналканов, термический крекинг углеводородов. Получение алкенов реакциями конденсации, гидрированием алкинов, расщеплением по Гофману и т.д. Методы получения алкинов: карбидный способ, алкилирование ацетиленидов и т.д.. Синтез дивинила, изопрена.

Электронное строение, особенности π-связи: длина, энергия, полярность. Химические особенности. Общая характеристика реакционной способности ненасыщенных углеводородов. Реакция гидрирования. Механизм, стабильность карбкатионов. Правило Марковникова. Эффект Хораша. Окисление алкенов: KMnO₄, кислородом, озоном.Примеры реакций нуклеофильного присоединения к алкенам. Олигомеризация и полимеризация алкенов и диенов. Полиэтилен, полипропилен, полистирол. Полимеризация 1,3-диенов. Сополимеризация. Натуральный и синтетический каучук. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам: воды, спиртов, карбоновых кислот. Ацетилениды, их получение, особенности и применение. Реакции олигомеризации и полимеризации алкинов. Конденсация Фаворского. Диеновый синтез. Примеры цикличных диенов: циклопентадиен, фульвены и т.д.

3.4 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ).

Классификация, изомерия, номенклатура. Особенности электронной структуры. Правило ароматичности Хюккеля, современная формулировка. Ароматические, неароматические и антиароматические углеводороды и ионы. Квантово-механическое описание бензола. Физические особенности ароматических углеводородов. Методы промышленного и лабораторного синтеза: ароматизация нефти, коксование угля, из каменноугольной смолы, циклоолигомеризация, дегидроциклизация, конденсация, декарбоксилирование, Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса. Химические особенности аренов. Реакции гидрирования, галогенирования, окисления, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования. Классификация заместителей по ориентационным способностям и по влиянию на скорость реакции. Ориентация в дизамещенных производных бензола. Реакции гомологов бензола по боковой цепи: галогенирование, нитрование, окисление. Применение бензола его гомологов. Многоядерные ароматические углеводороды, номенклатура, изомерия. Соединения с изолированными бензольными ядрами. Конденсированные ароматические системы. Высшие конденсированные ароматические углеводороды. Физиологическое воздействие ароматических углеводородов на растения, животных и человека. Канцерогены, примеры. Способы борьбы с загрязнением окружающей среды ароматическими соединениями.

РАЗДЕЛ 4. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения галогенпроизводных: галогенирование углеводородов, присоединение галогенводородов к ненасыщенным углеводородов, из спиртов. Физические особенности, физические параметры связи C-Hal. Химические особенности.. Правило Зайцева. Конкуренция реакций замещения и элиминирования.. Получение аренов. Нуклеофильное замещение галогена в арилгалогенидах. Реакции галогенпроизводных с металлами. Реактивы Гриньяра. Использование в синтезах. Основные представители галогенпроизводных. Фреоны. Полимеры: поливинилхлорид, тефлон, хлоропрен. Загрязнение окружающей среды галогенпроизводными. Влияние на озоновый слой.

РАЗДЕЛ 5. АЗОТПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.

Дата добавления: 2017-02-01