Жиророзчинні вітаміни

Класифікація і номенклатура вітамінів

Тепер відомо близько 30 вітамінів і вітаміноподібних речовин. Раніше вітаміни позначали буквами латинського алфавіту (наприклад, А, В, С, D). Тепер застосовують їх раціональні хімічні назви. Наприклад, вітамін D – антирахітичний, холекальциферол; вітамін С – антискорбутний, аскорбінова кислота; вітамін В₅ – антипелагричний, нікотинамід, нікотинова кислота і т. д.

Сучасна класифікація і номенклатура вітамінів ґрунтується на результатах хімічного аналізу, розчинності в певних розчинниках та симптомах вітамінної нестачі з урахуванням їх буквених позначень. Крім вітамінів, згідно з сучасною класифікацією і номенклатурою виділяють також групу вітаміноподібних речовин. Ці сполуки або ж синтезуються в організмі в недостатній кількості, або ж для них характерними є не лише регуляторні, а й пластичні або енергетичні функції. Разом з тим вони біологічно активні і виявляють лікувальний ефект при багатьох захворюваннях.

За фізико-хімічними властивостями вітаміни поділяють на дві групи: водо- і жиророзчинні.

До цієї групи вітамінів належать вітаміни, що розчиняються в органічних розчинниках – спирті, ацетоні, бензолі, а також у жирах. Сюди належать вітаміни А, D, K, E.

Вітамін А (ретинол, антиксерофтальмічний).

Будова і фізико-хімічні властивості. Молекула вітаміну А складається з двох частин: b-іононового кільця і бічного ланцюга, побудованого із зв’язаних між собою молекул ізопрену, що містять ненасичені подвійні зв’язки. В продуктах тваринного походження вітамін А міститься в двох формах – вітаміну А₁ (ретинолу) і А₂ (дегідроретинолу). Відрізняється вони лише будовою b-іононового кільця – вітамін А₂ містить на один подвійний зв’язок більше, ніж вітамін А₁:

Спиртові групи ретинолу і дегідроретинолу вступають у реакції окислення, етерифікації, відновлення, внаслідок чого в процесі метаболізму крім вітаміну А-спирту може утворюватись вітамін А-кислота (ретиноєва кислота, R -COOH), вітамін А-альдегід (ретинен, R -COH) і вітамін А-ефір (пальмітат вітаміну А R -CH₂-О-С(=О)-С₁₅Н₃₁, ацетат вітаміну А R -CH₂-О-С(=О)-СН₃). Кожна з цих форм вітаміну виконує певну характерну для неї, роль у різноманітних метаболічних процесах.

До чисельних природних кольорових речовин, які надають жовтого, помаранчевого та червоного забарвлення рослинним продуктам, відносяться пігменти – каротини. Всі ці речовини мають біологічну активність вітаміну А. Біологічна активність цих сполук обумовлена тим, що вони в тваринних організмах під дією ферментів розкладаються з утворенням вітаміну А. До найважливіших провітамінів А належать природні каротиноїдні вуглеводи: a-, b-, g-каротини. А-вітамінна активність обумовлена наявністю в їх структурі кільця b-іонону, зв’язаного з аліфатичним ланцюгом, який складається з системи спряжених подвійних зв’язків ізопреноїдного характеру.

Біологічна дія. В організмі людини і тварин вітамін А відіграє досить важливу біологічну роль. Він необхідний для забезпечення процесів росту, розвитку організму, диференціації клітин і тканин.

Встановлено, що вітамін А необхідний для нормального функціонування епітеліальних клітин. При нестачі вітаміну шкіра і слизові оболонки втрачають вологу, стають сухими, спостерігається ороговіння епітелію, дерматити. Пошкодження слизових оболонок дихальних шляхів зумовлює виникнення бронхітів, запалення верхніх дихальних шляхів.

Найбільш специфічна функція вітаміну А в організмі людини – участь його в акті зору. Тому однією з ранніх ознак А-авітамінозу є послаблення темнової адаптації – зниження зору при слабкому освітленні з наступною втратою його в сутінках – “куряча сліпота” (гемеролопія). Порушується будова захисного епітелію рогової оболонки органів зору. Спостерігається її ороговіння, висихання, втрата прозорості. Виникає захворювання, яке називається ксерофтальмією (від лат. “ксероз” - висихання). Таким же змінам піддається і епітелій слізних залоз.

Вітамін А бере участь в утворенні зорового пурпуру, або білка родопсину, - основного світлочутливого елемента сітківки ока, а також зорового пігменту колбочок – йодопсину.

Застосовують вітамін А для лікування авітамінозів, а також при деяких захворюваннях шкіри та епітеліальних тканин, інфекційних захворюваннях, захворюваннях внутрішніх органів, печінки, нирок, сечового міхура, порушенні процесів травлення, гіперфункції щитовидної залози, опіках, виразках.

Поширення і потреба. Вітамін А міститься в продуктах тваринного походження. Особливо багато його є в риб’ячому жирі. Добувають його з печінки кита, моржа, тюленя, тріски, морського окуня. У вигляді каротинів міститься він у рослинних продуктах, особливо у тих, які мають велику кількість жовтих пігментів: моркві, абрикосах та ін.

Незначна кількість вітаміну А міститься у свинині, баранині, яловичині, рослинних оліях, дуже мало його у свинячому та яловичому жирах. Маргарин, який випускається харчовою промисловістю, збагачується вітаміном А.

Вітамін D (кальциферол, антирахітичний).

Відкриття вітаміну D тісно пов’язано з вивченням такого захворювання, як рахіт. Було встановлено, що в організмі людини, а також в харчових продуктах, що містять жири, під дією ультрафіолетового випромінювання утворюються речовини, які мають антирахітичну дію. При дослідженні властивостей і будови цих речовин було встановлено, що вони є похідними стеринів рослинного походження – ергостерину та холестерину. Ергостерин і холестерин є провітамінами (попередниками) вітаміну D. Тепер відомі речовини, які мають D-вітамінні властивості – D₂, D₃, D₄, D₅, однак практичне значення як антирахітичні фактори мають лише вітамін D₂ (ергокальциферол) і вітамін D₃ (холекальциферол). Провітаміном вітаміну D₂ є ергостерин, що міститься в грибах, проростках злакових культур, яєчному жовтку. Особливо багато його в дріжджах, де він становить 99 % усіх стеринів. Провітаміном вітаміну D₃ є 7-дегідрохолестерин, який міститься в підшкірній жировій тканині людини і тварин.

Будова і фізико-хімічні властивості. В основі хімічної будови кальциферолів і їх попередників лежать циклопентанопергідрофенантрен з характерними подвійними зв’язками між С₅-С₆ і С₇-С₈ і гідроксогрупою в С₃-положенні кільця А. Під дією ультрафіолетового випромінювання проходить розрив подвійних зв’язків між вуглецевими атомами кільця В, в результаті чого виникає третій подвійний зв’язок, характерний для всіх вітамінів цієї групи:

Перетворенням 7-дегідрохолостерину, який міститься в шкірі людини і тварин, у вітамін D₃ під дією ультрафіолетового випромінювання пояснюється позитивний вплив сонячного світла в практиці лікування та профілактики рахіту.

Кальцифероли – безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні в органічних розчинниках і не розчинні у воді, стійкі проти дії високих температур, кислот і лугів у без кисневому середовищі.

Біологічна дія. При недостатньому надходженні вітаміну D з продуктами харчування і порушенні ендогенного синтезу його при “світловому голодуванні” виникає D-авітаміноз – захворювання, що дістало назву рахіту (від грец. rachis - хребет). Ранні ознаки захворювання виявляються в міопатіях (втрата тонусу м’язів, ослаблення їх - гіпотонія). У дітей спостерігається втрата апетиту, апатія, диспепсичні явища (блювання, пронос). Вони худнуть, втрачають масу, відстають у загальному розвитку, часто хворіють інфекційними захворюваннями.

При важких формах захворювання розвивається остеомаляція (розм’якшення) кісток, особливо нижніх кінцівок. Розм’якшені кістки під масою тіла деформуються і набувають О- або Х-подібної форми. Разом з тим спостерігається викривлення хребта, розростання кісткової тканини на реберних дугах – “рахітичні чотки”, з’являються “бугри” на черепі і “браслети” на епіфізах кісток кінцівок.

За допомогою методу мічених атомів було встановлено, що вітамін D сприяє всмоктуванню і засвоєнню кальцію в кишках та посилює реабсорбцію фосфору в ниркових канальцях, завдяки чому підтримується нормальне співвідношення між даними елементами в сироватці крові. Вітамін D, крім того, сприяє переходу кальцію з крові у кісткову тканину. При рахіті порушується співвідношення між кальцієм і фосфором у крові в бік збільшення даного показника (від 2,5 до 4,5), що негативно впливає на використання цих елементів у процесах утворення кісток.

Поширення і потреба. Вітаміни групи D найчастіше зустрічаються в продуктах тваринного походження. Особливо високий вміст вітаміну D₃ в жирі печінки морських і прісноводних риб, ікрі, молоці та молочних продуктах, маслі, жовтку яйця. Добрим джерелом вітаміну D є дріжджі, в яких міститься ергостерин, що при дії ультрафіолетового випромінювання перетворюється на вітамін D₂.

Вітамін Е (токоферол, антистерильний).

Вітамін Е було відкрито в 20-х роках минулого століття як фактор, що запобігав розвитку стерильності у тварин.

Будова і фізико-хімічні властивості. При детальному вивченні вітаміну Е було встановлено, що він є неоднорідною речовиною і має кілька ізомерів (a-, b-, g-), які відрізняються деталями хімічної будови і ступенем біологічної активності, хоч однаково діють на обмінні процеси в організмі. За хімічною природою вітамін Е є похідним бензохінону з відгалуженим ізопреноїдним бічним ланцюгом.

Інші токофероли відрізняються від a-токоферолу числом і розміщенням метальних груп в бензольному ядрі.

Біологічна дія. При недостатньому надходженні вітаміну Е з продуктами харчування порушуються обмін речовин, функції статевих залоз, нервової системи. Відсутність вітаміну Е негативно впливає на цілий ряд метаболічних процесів, а також структуру і функцію різних органів і тканин, насамперед на посмуговану м’язову тканину і м’язи серця. Це виявляється в міопатіях, м’язовій дистрофії, яка у важких випадках закінчується паралічами мускулатури різних частин тіла.

Вважать, що токофероли відіграють важливу роль в окислювально-відновних процесах організму, як один з факторів, що бере участь у транспорті електронів по дихальному ланцюгу, що зумовлює здатність їх активувати енергетичний обмін в організмі, процеси, пов’язані з синтезом макроергічних сполук. Висловлюється припущення, що біологічна дія токоферолів зумовлена тим, що вони мають антиоксидантні властивості і запобігають надмірному окисленню ліпідів в організмі й утворенню перекисів ліпідів та нагромадженню в тканинах вільних радикалів, які мають високу активність і шкідливо діють на тканини організму.

Застосовують вітамін Е в клінічній практиці при порушенні статевих функцій та при загрозах передчасного переривання вагітності, при захворюваннях нервово-м’язової та сполучної тканин, при лікуванні дистрофічних змін у серцево-судинній системі і м’язах, при виразкових і шкіряних захворюваннях, ревматизмі, в офтальмології.

Поширення і потреба. Токофероли містяться виключно в продуктах рослинного походження, в тваринних тканинах вони не синтезуються. Високий вміст токоферолів мають зелені частини рослин, особливо зародки злакових культур, олії, салат, петрушка, зелений горошок. Певна кількість токоферолів міститься також у печінці, яєчному жовтку, маслі, тваринному жирі.

Вітамін К (філохінон, антигеморагічний).

Будова і фізико-хімічні властивості. За хімічною будовою філохінони є похідними 2-метил-1,4-нафтохінону, які відрізняються в основному бічними ланцюгами. Вітамін К₁ містить в бічному ланцюгу залишок спирту фітолу, а вітамін К₂ – похідне дифарнезилу.

Вітамін К₁ – жовта оліїста рідина, не розчинна у воді і розчинна в жирових розчинниках. Стійкий проти нагрівання в нейтральному середовищі, легко руйнується під дією ультрафіолетового випромінювання та при нагріванні в лужному середовищі.

Вітамін К₂ – жовта кристалічна рідина, не розчинна у воді і розчинна в жирових розчинниках. Як і вітамін К₁, руйнується при нагріванні в лужному середовищі та під дією ультрафіолетового випромінювання. Синтез вітаміну К₂ частково здійснюється мікрофлорою верхньої частини тонкої кишки.

Біологічна дія. При первинних або вторинних К-авітамінозах спостерігається порушення процесів зсідання крові, зменшення міцності капілярних судин, що може призвести до геморагій і тривалих кровотеч. Причиною цих явищ є порушення при К-авітамінозі процесів синтезу деяких факторів, які становлять систему, що забезпечує зсідання крові. Встановлено, що вітамін К підвищує тромбопластичну активність крові і протромбіноутворюючу функцію печінки, стимулює утворення протромбіну, проконвертину, факторів ІХ і Х, які забезпечують процес утворення кров’яного згустку. Відомо, що в основі цього процесу лежить перетворення розчинного в плазмі крові білка фібриногену в нерозчинний фібрин.

Крім антигеморагічної дії вітамін К виявляє також позитивний вплив на окислювально-відновні процеси в організмі.

Поширення і потреби. Філохінони містяться переважно в продуктах рослинного походження. Багато їх у зелених частинах рослин, особливо в листках капусти, шпинаті, горосі, лукових травах, кропиві, ягодах шипшини, моркві, картоплі. З тваринних продуктів порівняно високий вміст вітаміну К мають печінка, підшлункова залоза, яйця, м’ясо великої рогатої худоби.

Дата добавления: 2014-01-04