Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Биологически важные гетероциклические соединения


Биологически важные гетероциклические соединения классифицируют:

1) По природе гетероатома (азотистый, кислородсодержащий – C2H4O-этиленоксид)

2) По числу гетероатомов

       
 
   
 

 


 

3) По размеру цикла

4) По степени ненасыщенности

5) По числу циклов

 
 

 


- пурин

 
 
N  

 


Наибольшее распространение имеют 5, 6-тизвенные циклы, содержащие в качестве гетероатомов кислород, азот, серу. В таких соединениях валентные углы между атомами в цикле существенно не отличаются от обычных валентных углов. Причина этого – в одинаковой гибридизации атомов и сравнительно небольшом объеме указанных гетероатомов, близких к CH2. Поэтому замена CH2 и CH на такой гетероатом практически не изменяет геометрию молекулы и не сказывается на напряженности, которая определяет устойчивость.

Гетероциклические соединения могут быть: насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Наибольшее биологическое значение имеют ароматические гетероциклы – пятичленные и шестичленные.

К пятичленным ароматическим циклам с одним гетероатомом относят:

 

 
 


фуран

 

 
 


теофен

 

 
 


пиррол

 

 

Эти три цикла генетически связаны между собой. Переходы происходят при температуре 4000С, наличии катализатора Al2O3

 

 

 

Из представленных циклов наибольшее биологическое значение имеет пиррол.

Ароматичность этих соединений обусловлена наличием общего π-электронного облака, распространяющегося на всю молекулу.

Согласно правилу Хюккеля циклическая система обладает ароматичностью, если она содержит обобществленных 2(2n+1) и имеет непрерывную цепь сопряжений.

Пиррол – бесцветная жидкость с температурой кипения 1000С, плохо растворим в воде, имеет запах.

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Нуклеиновые кислоты. Представляют собой биополимеры, первичная структура которых представляет собой цепь из нуклеотидов, которые | Кислотно-основные свойства гетероциклов

Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 384; Нарушение авторских прав?


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2021) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.002 сек.