Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Гомологи бензола. Номенклатура и изомерия





В промышленности

В лаборатории

Физические свойства бензола и его ближайших гомологов

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Таблица.Физические свойства некоторых аренов

Название Формула t°.пл., °C t°.кип., °C
Бензол C6H6 +5,5 80,1
Толуол (метилбензол) С6Н5СH3 -95,0 110,6
Этилбензол С6Н5С2H5 -95,0 136,2
Ксилол (диметилбензол) С6Н4(СH3)2    
орто-   -25,18 144,41
мета-   -47,87 139,10
пара-   13,26 138,35
Пропилбензол С6Н5(CH2)2CH3 -99,0 159,20
Кумол (изопропилбензол) C6H5CH(CH3)2 -96,0 152,39
Стирол (винилбензол) С6Н5CH=СН2 -30,6 145,2

Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

 

Получение аренов (бензола и его гомологов)

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами:

C6H5-COONa + NaOH t C6H6 + Na2CO3

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга:(здесь Г – галоген)

С6H5-Г+ 2Na + R-Г → C6H5-R + 2NaГ

С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl

· выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;

· из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C6H14 t, kat→ C6H6 + 4H2

 

 

2. Тримеризация ацетилена(только для бензола) – р. Зелинского:

2H2 600°C, акт. уголь → C6H6

 

 

3. Дегидрированиемциклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C6H12 t, kat→ C6H6 + 3H2

 

C6H11-CH3 t, kat→ C6H5-CH3 + 3H2

метилциклогексан толуол

 

4. Алкилирование бензола(получение гомологов бензола) – р. Фриделя-Крафтса.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→ C6H5-C2H5+ HCl

хлорэтан этилбензол

C6H6 +СH2=CH-CH3 t, AlCl3→ C6H5-CH−CH3



пропилен

CH3 кумол (изопропилбензол)

 

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

 

 

Общая формула гомологического ряда бензола CnH2n-6 (n ≥ 6).

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

 

 

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например:

 

 

 

Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:
орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

 

 

 

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C6H5- (фенил) и C6H5CH2- (бензил).

Изомерия (структурная):
1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);
2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

 

3) изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5.

Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствуют 4 изомера:
три ксилола CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол C6H5-C2H5.

Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

 

 





Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 2697; Нарушение авторских прав?


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2020) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.004 сек.