Гомологи бензола. Номенклатура и изомерия

В промышленности

В лаборатории

Физические свойства бензола и его ближайших гомологов

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Таблица.Физические свойства некоторых аренов

Название	Формула	t°.пл., °C	t°.кип., °C
Бензол	C6H6	+5,5	80,1
Толуол (метилбензол)	С6Н5СH3	-95,0	110,6
Этилбензол	С6Н5С2H5	-95,0	136,2
Ксилол (диметилбензол)	С6Н4(СH3)2
орто-		-25,18	144,41
мета-		-47,87	139,10
пара-		13,26	138,35
Пропилбензол	С6Н5(CH2)2CH3	-99,0	159,20
Кумол (изопропилбензол)	C6H5CH(CH3)2	-96,0	152,39
Стирол (винилбензол)	С6Н5CH=СН2	-30,6	145,2

Бензол – легкокипящая (t_кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение аренов (бензола и его гомологов)

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами:

C₆H₅-COONa + NaOH ^t → C₆H₆ + Na₂CO₃

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга:(здесь Г – галоген)

С₆H₅-Г+ 2Na + R-Г → C₆H₅-R + 2NaГ

С₆H₅-Cl + 2Na + CH₃-Cl → C₆H₅-CH₃ + 2NaCl

· выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;

· из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C₆H₁₄ ^{t, kat} → C₆H₆ + 4H₂

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского:

3С₂H₂ ^{600°C, акт. уголь} → C₆H₆

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C₆H₁₂ ^{t, kat} → C₆H₆ + 3H₂

C₆H₁₁-CH₃ ^{t, kat} → C₆H₅-CH₃ + 3H₂

метилциклогексан толуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р. Фриделя-Крафтса.

C₆H₆ + C₂H₅-Cl ^{t, AlCl}₃ → C₆H₅-C₂H₅+ HCl

хлорэтан этилбензол

C₆H₆ +СH₂=CH-CH₃ ^{t, AlCl}₃ → C₆H₅-CH−CH₃

пропилен │

CH₃ кумол (изопропилбензол)

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

Общая формула гомологического ряда бензола C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например:

Для дизамещенных бензолов R-C₆H₄-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:
орто - (о -) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
мета - (м -) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара - (п -) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название " арил ". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C₆H₅ - (фенил) и C₆H₅CH₂ - (бензил).

Изомерия (структурная):
1) положения заместителей для ди -, три - и тетра -замещенных бензолов (например, о -, м - и п -ксилолы);
2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

3) изомерия заместителей R, начиная с R = С₂Н₅.

Например, молекулярной формуле С₈Н₁₀ соответствуют 4 изомера:
три ксилола CH₃-C₆H₄-CH₃ (о-, м-, п-) и этилбензол C₆H₅-C₂H₅.

Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

Дата добавления: 2014-01-04