Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Применение бензола и его гомологов





A) бензола

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

Химические свойства аренов

1.Горение (коптящее пламя):

2C6H6 + 15O2 t → 12CO2 + 6H2O + Q

2.Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3.Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

а) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

 

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

 

 

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O

 

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

Упрощённо:

C6H5-CH3+ 3O KMnO4 → C6H5COOH + H2O

 

б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C6H5-CH3+ 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ(труднее, чем у алкенов)

1.Галогенирование

C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан -гексахлоран)

 

2.Гидрирование

C6H6 + 3H2 t,Pt или Ni → C6H12 (циклогексан)

 

 

3.Полимеризация

n CH=CH2 t,kat→ (-CH-CH2-)n

│ │

C6H5 C6H5

стирол полистирол

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ– ионный механизм(легче, чем у алканов)

1.Галогенирование-

C6H6 + Cl2 AlCl3→ C6H5-Cl + HCl (хлорбензол)

 

C6H6+ 6Cl2 t ,AlCl3→ C6Cl6+ 6HCl (гексахлорбензол)

C6H6+ Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr (бромбензол)

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C6H5-CH3+ Cl2 hν → C6H5-CH2-Cl + HCl

2)

 

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl3→ (смесь орта, пара производных) + HCl

2.Нитрование (с азотной кислотой)

C6H6+ HO-NO2 t, H2SO4→ C6H5-NO2 + H2O

нитробензол - запах миндаля!

 

C6H5-CH3+ 3HO-NO2 t, H2SO4→ СH3-C6H2(NO2)3+ 3H2O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)



Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений –нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH,стирола и т.д.

Толуол C6H5–CH3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ(тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C6H4(CH3)2.Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) –применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 –инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

 

а) Получение бензола:   в) Получение этилбензола:  
 
 
 

 





Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 8336; Нарушение авторских прав?


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2020) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.004 сек.