Применение бензола и его гомологов

A) бензола

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

Химические свойства аренов

1. Горение (коптящее пламя):

2C₆H₆ + 15O₂ ^t → 12CO₂ + 6H₂O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

а) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C₆H₅-C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ +14H₂O

Упрощённо:

C₆H₅-CH₃+ 3O ^KMnO₄ → C₆H₅COOH + H₂O

б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C₆H₅-CH₃+ 2KMnO₄ → C₆H₅COOК + KОН + 2MnO₂ + H₂O

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

C₆H₆ +3Cl₂ ^hν → C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан -гексахлоран)

2. Гидрирование

C₆H₆ + 3H₂ ^{t,Pt или Ni} → C₆H₁₂ (циклогексан)

3. Полимеризация

n CH=CH₂ ^t,kat → (-CH-CH₂-)_n

│ │

C₆H₅ C₆H₅

стирол полистирол

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

C₆H₆ + Cl₂ ^AlCl₃ → C₆H₅-Cl + HCl (хлорбензол)

C₆H₆+ 6Cl₂ ^t,AlCl₃ → C₆Cl₆+ 6HCl (гексахлорбензол)

C₆H₆+ Br₂ ^t,FeCl₃ → C₆H₅-Br + HBr (бромбензол)

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C₆H₅-CH₃+ Cl₂ ^hν → C₆H₅-CH₂-Cl + HCl

2)

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^AlCl₃ → (смесь орта, пара производных) + HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)

C₆H₆+ HO-NO₂ ^{t, H}₂^SO₄ → C₆H₅-NO₂ + H₂O

нитробензол - запах миндаля!

C₆H₅-CH₃+ 3HO-NO₂ ^{t, H}₂^SO₄ → СH₃-C₆H₂(NO₂)₃+ 3H₂O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Бензол C₆H₆ – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений –нитробензола C₆H₅NO₂ (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C₆H₅Cl, фенола C₆H₅OH,стирола и т.д.

Толуол C₆H₅–CH₃ – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ(тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C₆H₄(CH₃)₂.Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) –применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C₆H₅–CH(CH₃)₂ служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С₆Сl₆ – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С₆Н₆Сl₆ –инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C₆H₅ – CH = CH₂ очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

а) Получение бензола:   в) Получение этилбензола:

Дата добавления: 2014-01-04