Реакции присоединения

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

Благодаря присутствию двойной связи алкены гораздо более химически активны, чем алканы. Именно двойная связь является реакционным центром их молекул. Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

ГИДРИРОВАНИЕ

Присоединение водорода (гидрирование) алкенов протекает в присутствии металлических катализаторов (никель, платина, палладий) и приводит к образованию алканов:

При использовании более активных, чем никель, катализаторов – платины или палладия – реакция гидрирования может протекать и без нагревания.

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Присоединение хлора, брома, иода (галогенирование) алкенов протекает в обычных условиях. Продуктами реакций являются дигалогензамещенные алканы:

Обычно для проведения бромирования алкенов используют раствор брома в воде – бромную воду. В ходе реакции оранжево-бурая окраска, характерная для бромной воды, исчезает, происходит ее обесцвечивание. Эта реакция является качественной на непредельные углеводороды, в том числе на алкены.

Галогенирование, а также гидрогалогенирование и гидратация алкенов протекают по ионному механизму с образованием в качестве промежуточной частицы карбокатиона (можно дать приложение 1).

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (хлороводородом, бромоводородом) образуются галогензамещенные алканы:

При присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам выполняется правило Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи.

Так, основным продуктом реакции пропилена с бромоводородом является 2-бромпропан (1-бромпропан образуется лишь в незначительных количествах):

Приведем еще один пример реакции гидрогалогенирования, протекающей по правилу Марковникова:

Важно понимать, что правило Марковникова не универсально: оно применимо только в том случае, если молекула алкена не содержит никаких более электроотрицательных, чем углерод, атомов, а реакция присоединения протекает по ионному механизму (можно дать приложение 2 об обращении правила Марковникова).

ГИДРАТАЦИЯ

Присоединение воды к алкенам – г идратация ‑ протекает в присутствии разбавленных серной или фосфорной кислот и приводит к образованию спиртов. Эта реакция также протекает в соответствии с правилом Марковникова:

Дата добавления: 2014-01-04