Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Селективность реакций

Во многих случаях в органическом соединении присутствуют несколько неравноценных реакционных центров. В зависимости от строения продуктов реакции говорят о региоселективности, хемоселективности и стереоселективности реакции.

Региоселективность — предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких реакционных центров молекулы.

Например, при взаимодействии пропана с бромом при УФ облучении в реакции преимущественно участвует один реакцион­ный центр — связь С—Н вторичного атома углерода.

СН3—СН2—СН3 + Вr2 hv 120°С СН3—СНВr—СН3 + НВr

Пропан 2-Бромпропан

Второй возможный изомер, 1-бромпропан, в этом процессе прак­тически не образуется.

Хемоселективность — предпочтительное протекание реакции по одной из родственных функциональных групп.

Например, из двух нижеприведенных реакций с участием п-гидроксибензилового спирта только взаимодействие его с гидроксидом натрия относится к хемоселективным процессам.

 

Стереоселективность — предпочтительное образование в реак­ции одного из нескольких возможных стереоизомеров.

Например, при катализируемом ферментом присоединении воды к фумаровой кислоте in vivo образуется только один из двух возможных здесь стереоизомеров — L-яблочная кислота

На способность соединений вступать в реакции также оказывают влияние индукционный и мезомерный эффекты заместителей.

Контрольные задания

 

1. Какая из кислот обладает самыми сильными кислотными свойствами:

а) уксусная; б) трибромуксусная; в) бромуксусная; г) стеариновая?

2. Какой электронный эффект атома галогена является причиной изменения кислотности у галогенсодержащих кислот: 1) положительный индукционный, 2) отрицательный индукционный, 3) положительный мезомерный, 4) отрицательный мезомерный?

3. Какое из соединений обладает более выраженными основными свойствами:

а) метиламин, б) диметиламин, в) анилин, г) 4-нитроанилин.

4. Укажите электронные эффекты (электронный эффект) метильного радикала:

1) положительный мезомерный; 2) отрицательный мезомерный; 3) нет эффекта,

4) положительный индуктивный; 5) отрицательный индуктивный.

5. К какому типу относится реакция гидролиза галогенпроизводных углеводородов:

СН3–СН2С1 + NaOH(водный р-р) ® СН3–СН2ОН + NaC1

а) электрофильное присоединение; б) нуклеофильное замещение;

в) элиминирование; г) электрофильное замещение; д) радикальное замещение.

6. По какому механизму протекает реакция синтеза кислоты из альдегида:

а) радикального замещения; б) нуклеофильного присоединения;

в) радикального присоединения; в) электрофильного присоединения;

г) электрофильного замещения; д) окисления-восстановления?

7. При обесцвечивании пропеном бромной воды образуется: 1,2-дибромпропан

К какому типу реакций относится взаимодействие пропена с водой в присутствии серной кислоты: 1) замещение; 2) элиминирование; 3) разложение; 4) присоединение

 

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Общая характеристика реакций органических соединений | Радикальные реакции
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 697; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.011 сек.