Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Окисление и восстановление органических соединений


• Окислительно-восстановительные реакции занимают важнейшее значение для процессов жизнедеятельности. С их помощью организм удовлетворяет свои энергетические потребности, поскольку при окислении органических веществ происходит высвобождение энергии.

• С другой стороны эти реакции служат для превращения пищи в компоненты клетки. Реакции окисления способствуют детоксикации и выведению лекарственных средств из организма.

Окисление – процесс удаления водорода с образованием кратной связи или новых более полярных связей

Восстановление – процесс обратный окислению.

• Окисление органических субстратов протекает тем легче, чем сильнее его тенденция к отдаче электронов.

• Окисление и восстановление необходимо рассматривать по отношению к определенным классам соединений.

Окисление С – Н связей (алканов и алкилов)

• При полном сгорании алканов образуется СО2 и Н2О при этом выделяется тепло. Другие пути их окисления и восстановления можно представить следующими схемами:

Окисление насыщенных углеводородов протекает в жестких условиях (хромовая смесь горячая) более мягкие окислители не действуют на них. Промежуточными продуктами окисления являются спирты, альдегиды, кетоны, кислоты.

• Гидропероксиды R – О – ОН важнейшие промежуточные продукты окисления С – Н связей в мягких условиях, в частности in vivo

Важной реакцией окисления С – Н связей в условиях организма является ферментативное гидроксилирование.

Примером может быть получение спиртов при окислении пищи . За счет молекулярного кислорода и его активных форм . осуществляется в in vivo.

Перекись водорода может служить в организме гидроксилирующим агентом.

Избыток перекиси должен разлагаться с помощью каталазы на воду и кислород.

Окисление и восстановление алкенов можно представить следующими превращениями:

Восстановление алкенов

Окисление и восстановление ароматических углеводородов

• Бензол чрезвычайно тяжело окисляется даже в жестких условиях по схеме:

• Способность к окислению заметно увеличивается от бензола к нафталину и далее к антрацену.



• ЭД- заместители облегчают окисление ароматических соединений. ЭА – затрудняют окисление. Восстановление бензола.

С6Н6 + 3Н2

• Ферментативное гидроксилирование ароматических соединений

• Окисление спиртов

• По сравнению с углеводородами, окисление спиртов осуществляется в более мягких условиях

• Важнейшей реакцией диолов в условиях организма является превращения в системе хинон-гидрохинонПеренос электронов от субстрата к кислороду осуществляется в метахондриях.

• Окисление и восстановление альдегидов и кетонов

• Один из наиболее легко окисляющийся классов органических соединений2С = О + Н2О СН3ОН + НСООНособенно легко протекает на свету

• Окисление азотсодержащих соединений

• Амины окисляются достаточно легко конечными продуктами окисления являются нитросоединения Исчерпывающее восстановление азотсодержащих веществ приводит к образованию аминов.

• Окисление аминов в in vivo Окисление и восстановление тиоловCравнительная характеристика О-В свойств органических соединений.

 

• Наиболее легко окисляются тиолы и 2-х-атомные фенолы. Достаточно легко окисляются альдегиды. Труднее окисляются спирты, причем первичные легче, чем вторичные, третичные . Кетоны устойчивы к окислению или окисляются с расщеплением молекулы.

• Алкины окисляются легко даже при комнатной температуре.

• Наиболее трудно окисляются соединения, содержащие атомы углерода в Sр3-гибридизированом состоянии, то есть насыщенные фрагменты молекул.

• ЭД – заместители облегчают окисление

• ЭА – затрудняют окисление.

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
ВВЕДЕНИЕ. Биоорганическая химия – наука, изучающая строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности | Специфические свойства поли- и гетерофункциональных соединений

Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 1517; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2021) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.002 сек.