Типы реакций в органической химии

Для большинства органических соединений характерна относительно невысокая скорость химических взаимодействий при обычных условиях. Это связано с высокой прочностью ковалентных связей углерод – углерод; углерод – водород; углерод – кислород и др.

В ряду значений электроотрицательности углерод занимает промежуточное положение между типичными окислителями и восстановителями, поэтому разность электроотрицательностей и полярность связей углерода с другими атомами невелика (химические связи в органических соединениях малополярны и не диссоциируют в растворах, то есть большинство органических соединений – неэлектролиты). В некоторых случаях органические соединения содержат сильнополярные связи (Н₃С^d+–Сl^d–, H₃C^d––Mg^d+Cl).

Органические реакции в большинстве своем начинаются с разрыва химических связей.

Типы разрыва (расщепления) химических связей:

1. Гомолитический распад – равноценное расщепление общей электронной пары с образованием радикалов:

СН₄ → •СН₃ + •Н

Стабилизация радикала осуществляется за счет взаимодействия углерода с соседними связями. Радикалы образованные за счет третичного атома углерода устойчивее остальных.

2. Гетеролитический распад – неравноценное расщепление общей электронной пары с образованием карбкатионов и карбанионов:

СН₃Cl → СН₃⁺ + Cl^–

карбкатион

СН₃MgCl → СН₃^– + MgCl⁺

карбанион

Типы реакций в органической химии:

1. Замещение (S).

2. Присоединение (А).

3. Расщепление (элиминирование) (Е).

4. Перегруппировка (изомеризация).

Атакующие частицы:

· Радикал (R).

· Отрицательные и положительные частицы:

- нуклеофил (N) (-);

- электрофил (E) (+).

Пример. Составьте структурные формулы и назовите все изомеры состава С₅Н₁₀.

Решение. Изомеры состава С₅Н₁₀ (общая формула С_nH_2n) могут относиться к классам алкенов или циклоалканов.

1. Алкены состава С₅Н₁₀.

Составим формулу углеродного скелета с нормальной (неразветвленной) цепью и поместим двойную связь во все возможные положения (атомы водорода размещаем с учетом четырехвалентности углерода):

СН₂=СН–СН₂–СН₂–СН₃ – пентен-1;

СН₃–СН=СН–СН₂–СН₃ – пентен-2, существует в виде цис - и транс -изомеров:

и .

(Дальнейшее перемещение двойной связи невозможно, так как нумерацию атомов углерода всегда проводим таким образом, чтобы двойная связь имела наименьший номер: например, структура СН₃–СН₂–СН₂–СН=СН₂ идентична СН₂=СН–СН₂–СН₂–СН₃).

Укоротим углеродную цепь на один атом углерода и поместим его в качестве радикала в положение 2, а затем переместим двойную связь во все возможные положения:

2-метилбутен-1	2-метилбутен-2
3-метилбутен-1 (нумерацию атомов проводят от двойной связи)

Дальнейшее укорочение углеродной цепи невозможно, так как приводит к появлению пятивалентного атома углерода.

2. Циклоалканы состава С₅Н₁₀.

Простейший циклоалкан не будет иметь углеводородных радикалов:

– циклопентан.

Оставим в цикле четыре атома углерода, а пятый поместим в качестве радикала:

– метилциклобутан.

При дальнейшем уменьшении размера цикла два атома углерода можно разместить в качестве радикалов тремя различными способами:

1,2-диметилциклопропан	1,1-диметилциклопропан
этилциклопропан

Дата добавления: 2014-01-04