Химические свойства

АМИНЫ

Амины – это органические производные аммиака, в которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал:

CH3–NH2	CH3–NH–CH2–CH3
метиламин	метилэтиламин	триметиламин
(первичный амин)	(вторичный амин)	(третичный амин)

В ароматических аминах атом азота соединен с бензольным кольцом:

фениламин	метилфениламин	диметилфениламин	трифениламин
(анилин)	(N-метиланилин)	(N,N-диметиланилин)

Физические свойства. При обычных условиях низшие амины – газы или легко летучие жидкости с характерным аммиачным запахом. Температуры кипения аминов выше, чем температуры кипения неполярных соединений с теми же молярными массами, что связано с существованием межмолекулярных водородных связей. Алифатические амины хорошо растворимы в воде, бензоле и эфире.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом. В воде малорастворим.

1. Основные свойства. Атом азота в аммиаке и аминах имеет неподеленную пару электронов, способную присоединять ионы водорода за счет донорно-акцепторного взаимодействия. Амины, как и аммиак, обладают свойствами оснований, их растворы имеют щелочную реакцию:

CH₃–NH₂ + Н₂О ® CH₃–NH₃⁺ ОН^–

метиламин гидроксид метиламмония

CH₃–NH₂ + НСl ® CH₃–NH₃⁺ Cl^–

метиламин хлорид метиламмония (соль)

Предельные амины – более сильные основания, чем аммиак; вторичные амины сильнее первичных. Соли аминов разлагаются при действии сильных неорганических оснований:

CH₃–NH₃Cl + NaOH ® CH₃–NH₂ + NaСl + H₂O.

Ароматические амины (анилин) гораздо слабее аммиака и алифатических аминов. Это связано с тем, что неподеленная пара электронов атома азота частично смещена к ароматическому кольцу за счет сопряжения с p-электронами бензольного кольца и поэтому менее доступна для взаимодействия с протоном:

С₆H₅NH₂ + H₂O ¹; C₆H₅NH₂ + HCl ® C₆H₅NH₃⁺ Cl^–

анилин хлорид фениламмония

2. Горение аминов. Горение аминов не сопровождается выделением оксидов азота, а лишь азота в виде простого вещества:

4CH₃NH₂ + 9O₂ ® 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂ или

C_nH_2n+3N + (1,5n+0,75)O₂ ® nCO₂ + (n+1,5)H₂O + 0,5N₂.

3. Взаимодействие аминогруппы анилина с бензольным кольцом. Аминогруппа – заместитель I рода, облегчающий реакции электрофильного замещения атомов водорода бензольного кольца и ориентирующий их в орто- и пара- положения. Анилин обесцвечивает бромную воду. При этом образуется белый осадок триброманилина – качественная реакция на ароматические амины:

Дата добавления: 2014-01-04