Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Химические свойства. Формальдегид при комнатной температуре – газ, температура кипения ацетальдегида +20°С

Физические свойства

Формальдегид при комнатной температуре – газ, температура кипения ацетальдегида +20°С. Температуры кипения альдегидов ниже, чем температуры кипения соответствующих спиртов (отсутствуют водородные связи между молекулами). Ацетон и его ближайшие гомологи – жидкости, легче воды. Альдегиды и кетоны легко летучи и имеют резкий запах. Раствор формальдегида в воде – формалин.

Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp 2-гибридизации (плоский фрагмент). Электроны двойной связи сильно смещены в сторону более электроотрицательного атома кислорода (связь С=О полярная). Перераспределение зарядов в карбонильной группе оказывает влияние на полярность С–Н связей соседнего с карбонильной группой атома углерода (a-положение):

Для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы и реакции замещения атома водорода у a-атома углерода на галоген. Кроме того, альдегиды способны окисляться по атому водорода при карбонильной группе.

 

Реакции присоединения по двойной связи С=О группы (нуклеофильное присоединение SN)

В связи с тем, что связь С=О альдегидов и кетонов имеет полярный характер, она легко разрывается под действием полярных молекул типа Н–Х. В общем виде реакцию можно представить в виде:

1. Присоединение водорода (восстановление альдегидов и кетонов до первичных и вторичных спиртов):

2. Присоединение воды (гидратация) – обратимый процесс (гидраты устойчивы только в водных растворах):

Метаналь в водных растворах гидратирован на 100%, этаналь – на 50%, ацетон практически не гидратирован.

3. Присоединение спиртов:

(полуацеталь); (ацеталь).

4. Присоединение гидросульфита натрия (реакция служит для выделения альдегидов и кетонов из смесей с другими органическими веществами):

.

5. Присоединение аммиака (H–NH2) и аминов (H–NHR):

 

 

Особым образом происходит присоединение аммиака к уксусному и муравьиному альдегидам:

(гексаметилентетрамин – уротропин, дезинфицирующее средство в урологии при воспалении мочевых путей)

 

5. Присоединение гидразина (H2N–NH2) и фенилгидразина (H2N–NH–С6H5):

5. Присоединение гидроксиламина (NH2OH):

 

Реакции замещения атома водорода у a-атома углерода

Ослабление связи в СН2-группе углеводородного радикала, соседней с функциональной группой альдегида (a-положение), приводит к тому, что именно эти атомы водорода преимущественно заменяются на галоген:

(сильные лакриматоры – вещества, вызывающие слезоотделение).

 

Иодоформная проба – качественная реакция на соединения с карбонильной группой:

Так как первичные и вторичные спирты окисляются иодом до альдегидов и кетонов, то для них тоже характерна иодоформная проба:

 

 

Конденсация альдегидов и кетонов

Реакции идут с участием карбонильной группы и атома водорода в a-положении.

1. Альдольная конденсация:

 

2. Кротоновая конденсация:

При нагревании щелочных растворов альдегидов и кетонов продукты альдольной конденсации отщепляют воду (кротоновая конденсация):

Реакции окисления альдегидов и кетонов

1. Реакция серебряного зеркала (качественная реакция на альдегиды):

 

2. Реакция с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на альдегиды):

 

Окисление метаналя (муравьиного альдегида) в этих условиях идет до образования карбоната аммония или оксида углерода (IV):

Кетоны в «мягких» условиях (при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра или гидроксида меди (II) не окисляются. В «жестких» условиях (нагревание с перманганатом калия или дихроматом калия) окисляются с разрывом углеродной цепи и образованием смеси кислот:

 

Полимеризация низших альдегидов

Кетоны в реакции полимеризации не вступают.

 

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Альдегиды и кетоны | Карбоновые кислоты
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 523; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.018 сек.