Свойства оксикислот

Особые свойства непредельных карбоновых кислот

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью – a, b-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова:

СН₂=СН–СООН + НВr ® СН₂Вr–СН₂–СООН

Полимеры акриловой и метакриловой кислот, а также их сложных эфиров являются широко используемыми конструкционными материалами (плексиглас, оргстекло).

Оксикислоты вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, обладают также специфическими свойствами. Они более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримолекулярной водородной связи между группами ОН и СООН в a и b-оксикислотах; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации оксикислот. С солями некоторых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), a-оксикислоты образуют комплексные соединения.

Особое свойство оксикислот – их превращение при нагревании.

1. a-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, димеризация, образование лактидов:

2. b-Аминокислоты – внутримолекулярная дегидратация, образование непредельных кислот:

2. g и d-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, образование лактонов:

Образование лактонов с более удаленной гидроксильной группой (больше 7 атомов углерода в молекуле) затруднено.

Оксикислоты широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений. Оксикислоты играют важную роль в биохимических процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота – ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; b- и g-оксикислоты – промежуточные продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота – метаболизма углеводов.

Дата добавления: 2014-01-04