IV. Дегидратация

Протекает при нагревании с водоотнимающими реагентами.

1. Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов

CH₃–CH₂–OH ––^{t°>140°C,H2SO4}® CH₂=CH₂ + H₂O

CH3				CH3 I
CH3–C–	CH–CH3	––^t^°,H^2SO^4®	CH3–	C=CH–CH3 + H2O
I HO	I H

При отщеплении воды от молекул вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода; образующийся алкен содержит наибольшее число заместителей при двойной связи (правило Зайцева).

2. Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры

R-

-OH + H-

-O–R ––^t^°,H^2SO^4® R–O–R(простой эфир) + H2O

CH3–CH2-

-OH + H-

-O–CH2–CH3 ––^t^°<140^°C,H^2SO^4® CH3–CH2–O–CH2–CH3(диэтиловый эфир) + H2O

Обе реакции конкурируют между собой. Увеличение температуры и разбавление инертным растворителем благоприятствуют внутримолекулярному процессу.

Дата добавления: 2013-12-12