ТЕМА 7. Нуклеофильные реакции в ряду карбонильных соединений

Контрольные задания

1. Хлорэтон (1,1,1-трихлоро-2-метил-2-пропанол) оказыва­ет общеуспокаивающее действие. Способно ли это лекарственное средство подвергаться щелочному гидролизу? Если да, приведите уравнение реакции.

2. К какому типу относится реакция гидролиза галогенпроизводных:

а) электрофильное присоединение; б) нуклеофильное замещение;

в) элиминирование; г) электрофильное замещение; д) радикальное замещение.

3. L-2-бромбутан реагирует с водным раствором гидроксида натрия по механизму S_N2. Предскажите стереохимический результат реакции (укажите конфигурацию образующегося спирта): а) D - 2-бутанол; б) L-2-бутанол; в) рацемическая смесь; г) 2-бутен. Выберите определение рацемической смеси: 1) смесь эквимольных количеств оптически активных энантиомеров; 2) смесь эквимольных количеств геометрических (цис-, транс-) изомеров; 3) смесь эквимольных количеств оптически неактивных изомеров; 4) смесь эквимольных количеств исходного соединения и продукта реакции.

4. 1-Бромбутан гидролизуется водным раствором гидроксида натрия. Выберите название продукта реакции: а) D-1-бутанол; б) L- 1-бутанол; в) R-2-бутанол; г) S-2-бутанол; д) оптически неактивный 1-бутанол; е) оптически неактивный 2-бутанол; ж) оптически неактивный бутилат натрия. По какому механизму протекает эта реакция: 1) мономолекулярное нуклеофильное замещение; 2) бимолекулярное нуклеофильное замещение; 3) ароматическое электрофильное замещение; 4) радикальное замещение; 5) электрофильное присоединение; 6) элиминирование.

5. При взаимодействии R-2-бутанола с бромоводородом был получен S-2-бромбутан. По какому механизму прошла реакция: 1) мономолекулярное нуклеофильное замещение; 2) бимолекулярное нуклеофильное замещение; 3) ароматическое электрофильное замещение; 4) радикальное замещение; 5) электрофильное присоединение; 6) элиминирование.

6. 2-Хлорпропан гидролизуется по механизму S_N2. Будет ли оптически активным продукт реакции? Почему?

Дата добавления: 2013-12-12