Присоединение галогенов ( реакция галогенирования )

Присоединение водорода (гидрирование,гидрогенизация).

VI. Химические свойства.

Способность к реакциям присоединения характерна для всех алкенов, которые идут по механизму электрофильного присоединения, т.е. присоединения положительно-

-заряженной частицы к электронному облаку π – связи.

↓ t = 100˚C, к = Ni (Pt, Pd)

CH₂ = CH₂ + H₂ ———————————————→ CH₃ — CH₃

↑

этен (этилен) этан

↓ t=20˚C, к=FeCl3 1 2

СH₂ = CH₂ + Cl₂ ————————————→ Cl — H₂C — CH₂ — Cl

↑

этен 1,2-дихлорэтан

Дихлорэтан — жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.

Механизм реакции электрофильного присоединения.

Реакции присоединения идут в четыре стадии:

а) Поляризуемость молекулы:

δ+ δ- δ+ δ-

Сl: Cl —————→ Cl -: Cl + FeCl₃ —————→ Cl — FeCl₄

б) Образование π – комплекса:

δ+ δ-

H₂C = CH₂ + Cl — FeCl₄ —————→ CH₂ ═ CH₂

π ↑ δ+ δ-

Cl — Fe Cl₄

в) Образование карбокатиона (карбокатион— это частица с положительным зарядом на атоме углерода.)

+ -0

СH₂ ═ CH₂ ———————→ CH₂ — CH₂ + Cl +FeCl₃

↑ δ+ δ- │

Cl — FeCl₄ Cl

Дата добавления: 2013-12-12