Химические свойства. Кетенами называются соединения, содержащие группу >C=C=O

КЕТЕНЫ

Кетенами называются соединения, содержащие группу >C=C=O.

Простейший кетен CH₂=C=O (газ с т. кип. -48°С) может быть получен из бромангидрида бромуксусной кислоты под действием цинковой пыли:

В промышленности кетен получают пиролизом ацетона

и дегидратацией уксусной кислоты в присутствии катализаторов кислотного типа:

Строение кетена подобно аллену. Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp-гибридизации, а второй атом углерода и атом кислорода находятся в sp²-гибридном состоянии

Кетены чрезвычайно легко реагируют с водой и другими веществами, содержащими активный водородный атом (спиртами, кислотами, первичными и вторичными аминами). При этом образуются функциональные производные уксусной кислоты.

Кетен легко полимеризуется с образованием дикетена:

Дикетен реагирует с водой, спиртами, аминами, образуя ацетоуксусную кислоту и ее производные:

В промышленности из кетена получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, дикетен и другие вещества, являющиеся полупродуктами в производстве красителей и лекарственных веществ.

ЛЕКЦИЯ 26

Дата добавления: 2013-12-12