Ангидриды карбоновых кислот

Производные карбоновых кислот.

Реакции с электрофилами

а) При взаимодействии карбоновых кислот с хлоридами фосфора и серы (РCl₃, PCl₃, SOCl₂ получают галогенангидриды карбоновых кислот RC(O)Cl.

Когда SOCl₂:

Реакции замещения атома водорода у α-углеродного атома.

Реакция Гелля-Форльгарда-Зелинского.

Реакция заключается в хлорировании или бромировании карбоновой кислоты по α-углеродноому атому углерода в присутствии фосфора:

В ходе реакций с участием карбоновых кислот наиболее часто образуются соединения общей формулы:

Такие соединения называются функциональными производными карбоновых кислот. Ацильная группа является общим структурным элементом функциональных производных карбоновых кислот.

Способы получения карбоновых кислот сводятся к химическим свойствам самих кислот.

Производные карбоновых кислот, в которых гидроксигруппа у ацильного атома углерода замещена на ацилоксигруппу называются ангидридами карбоновых кислот:

Название ангидридов строится по названию соответствующих кислот. Например, уксусный ангидрид, малеиновый ангидрид, фталевый ангидрид.

Способы получения.

1. Ацилирование карбоновых кислот и их солей ацилгалогенидами.

Общий метод получения ангидридов заключается во взаимодействии ацилгалогенидов с солями карбоновых кислот:

Вместо солей карбоновых кислот можно использовать сами карбоновые кислоты. Реакция протекает при более жестких условиях – при нагревании.

В присутствии оснований взаимодействие протекает в мягких условиях в растворителе.

2. Дегидратация монокарбоновых кислот.

Ангидриды кислот образуются при нагревании кислот с дегидратирующим агентом, например, пентаоксидом фосфора (Р₂О₅). Этот метод удобен для получения ангидридов сильных кислот.

Циклические ангидриды некоторых дикарбоновых кислот образуются просто при нагревании. Однако, этот метод пригоден лишь для получения ангидридов с 5- и 6-членными циклами.

3. Реакции монокарбоновых кислот с уксусным ангидридом.

Монокарбоновые кислоты при нагревании с уксусным ангидридом превращаются в ангидриды. Метод используется для получения ангидридов высших карбоновых кислот.

4. Ацилирование карбоновой кислоты кетеном.

Уксусный ангидрид в промышленности получают при взаимодействии кетена с уксусной кислотой.

Дата добавления: 2013-12-12