Одноатомные спирты

Спиртами называются производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома (атомов) водорода в углеводородной молекуле гидроксильной группой –ОН. В зависимости от того, какое количество атомов водорода замещено, спирты бывают одноатомными и многоатомными. Т.е. число групп –ОН в молекуле спирта характеризует атомность последнего.

Наибольшее значение имеют предельные одноатомные спирты. Состав членов ряда предельных одноатомных спиртов может быть выражен общей формулой — С_nH_2n+1ОН или R-OH.

Несколько первых членов гомологического ряда спиртов и их названия по радикально-функциональной, заместительной и рациональной номенклатурам соответственно приведены ниже:

CH₃OH метиловый метанол карбинол

спирт

C₂H₅OH этиловый этанол метилкарбинол

спирт

н-С₃Н₇ОН пропиловый пропанол этилкарбинол

спирт

н-С₄Н₉ОН бутиловый бутанол пропилкарбинол

спирт

н-С₅Н₁₁OН амиловый пентанол бутилкарбинол

спирт

По радикально-функциональной номенклатуре название спиртов образуется из названия радикалов и слова «спирт», выражающего функциональное название класса.

Международная заместительная номенклатура: к заместительному названию углеводорода, производным которого является спирт, добавляют окончание –ол (алканолы). Локант указывает номер атома углерода, при котором расположен гидроксил. Главная углеродная цепь выбирается таким образом, чтобы она включала углерод, несущий гидроксильную группу. Начало нумерации цепи так же определяет гидроксил.

Рациональная номенклатура: все спирты рассматриваются как производные метанола (СН₃ОН), который в данном случае называется карбинолом: и в котором водородные атомы замещены на один или несколько радикалов. Название спирта составляют из названий этих радикалов и слова – карбинол.

Таблица 1

Изомерия и номенклатура бутиловых спиртов (С₄Н₉ОН)

Формула и строение	Название
Радикально- функциональное	заместительное	рациональное
СН3—СН2—СН2—СН2 ½ ОН	бутиловый спирт (первичный)	1-бутанол	пропилкарбинол
СН3—СН2—СН—СН3 ç ОН	втор-бутиловый спирт	2-бутанол	метилэтил карбинол
СН3 ç СН3—СН—СН2—ОН	изобутиловый спирт(первичный)	2-метил-1- пропанол	изопропил карбинол
СН3 ç СН3—С—ОН ç СН3	трет-изобутиловый спирт	2-метил-2- пропанол	триметил карбинол

Изомерия предельных одноатомных спиртов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения ОН- группы. Метиловый и этиловый спирты не имеют изомеров. В зависимости от положения гидроксильной группы при первичном, вторичном или третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными, третичными:

R^'

½

R—СН₂—ОН R'—СН—ОН R"—C—OH

ç ½

R^" R^"'

Пропиловых спирта два: СН₃—СН₂—СН₂—ОН СН₃—СН—СН₃

первичный вторичный ç

(изопропиловый) ОН

Для бутанола могут быть выведены 4 изомера (см. таблицу 1);

Число изомеров в ряду спиртов быстро растет: С₅-восемь изомеров, С₆- семнадцать, С₁₀- пятьсот семь.

Дата добавления: 2013-12-12