Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Реакции карбонильных соединений




1. Присоединение нуклеофилов;

 

R1 OH

R1 – C = O + H2O → C

| R2 OH

R2

 

Пример.

щелочь СH3 OH

CH3 – C – CH3 + HCN C

|| (ацетон) CH3 CN

O

Пример.

С2H5 OH

C2H5 – C – C2H5 + Na+H+S+4O3–2 C

|| C2H5 SO3Na

O

диэтил кетон


При избытке спирта альдегиды реагируют со спиртом с образованием ацеталев.

 

O R2OH R1 OR2

R1 – C + R2OH C + H2O

H H OR2

(ацеталь)

 

2. Восстановление;

 

Реакцию восстановления проводят с водородом, LiAlH4 (алюмогидрид лития) или с NaBrH4 (бромгидрид натрия). Алюмогидрид лития и бромгидрид натрия являются источником гидрид-ионов (Н ¯), которые присоединяются к атому углерода карбонильной группы.

 

 


Восстановление водородом протекает только в присутствии катализатора: платины или никиля.

 

Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов.

Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов.

 

Пример.

O Pt или Ni

CH3 – C + H2 CH3 – CH2OH

H

 

Пример.

Pt или Ni

CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3

|| |

O OH

 

3. Присоединение – отщепление;

 

Производные аммиака (NH2X) присоединяются по связи [С = О] с образованием нестабильного производного комплекса, который легко отщепляет воду.

 
 


R1 R1 OH R1

Cδ+ = Oδ¯ + NH2X → C → C = NX + H2O

R2 R2 NX H R2

аксим

 

(реакция конденсации)

Гидроксидамин (NH2ОН) с карбонильными соединениями образует аксим.

 

R1 R1

C = O + NH2OH → C = NOH Аксим

R2 R2 R1

Гидразин C = NX

H2N – NH2 R2

 

R1 R1

C = O + H2N – NH2 → C = NH2

R2 R2 (гидрозон)

Аксим ацетона

(CH3)2 – C = N – OH

 

 

4. Хлорирование;

4.1. PCl5 превращает [С = О] в СС l2

R1 R1 C l

C = O + PCl5 → C + POC l 3

R2 R2 C l

 

4.2. При добавлении хлораl2) замещаются атомы водорода у α – углеродных атомов (непосредственно связаны с карбонильной группой).

 

щелочь

CH3 – C = O + C l 2 → CC l 3 – C = O CHC l 3 + RCOO¯

| | хлороформ

R R

 

Пример.

C l

α O | O

2СH3 – C + 6C l 2 → 2 C l – C – C + 6HC l

H | H

C l

 

5. Реакция демиризации;

 

Альдегиды и кетоны, имеющие α – водородные атомы, вступают в реакцию демиризации.

Пример.

O щелочь (ОН ¯) β α O

2 CH3 – C CH3 – CH – CH2 – C (β гидрокси-бутаналь)

H | H

OH

6. Реакция Канницаро.

 

Альдегиды, не имеющие α-водородных атомов не вступают в реакцию демиризации. А при присутствии щелочи вступают в реакцию Канниццаро. В этой реакции ½ альдегида окисляется до кислоты, а вторая – до спирта.

 

Пример.

O O

2 HC + NaOH → HC + CH3OH

H ONa

 

 

Пример.

O O

2C6H5 – C + NaOH → C + C6H5 – CH3OH

H ONa




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2013-12-12; Просмотров: 609; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.031 сек.