Использование

Синтез альдегидов и кетонов

Реакции кетонов

Реакции альдегидов

Na₂Cr₂O₇

(CH₃)₂ – CH – OH CH₃ – C – CH₃

||

вторичный спирт О

Альдегиды и кетоны присутствуют в виде смеси таутомеров (кетоновая и енольная форма).

Пример.

О

||

СH₃ – C – CH₃ вступают в реакции, которые характерны спиртам и альдегидам.

CH₃ – C = CH₂

|

OH

Альдегиды более реакционно способны, т.к. наличие в кетонах двух алкильных групп создает пространственное препятствие для подхода нуклеофилов к карбоксильной группе.

1. Формальдегид (муравьиный или метаналь);

Ag O

CH₃OH + [O] 2 HC + 2 H₂O

H

40% раствор формальдегида (Ткип. = – 21ºС) называется формалином. Его используют для консервации биологических образцов.

Из формальдегида получают: пластмассы, утропин (антисептик), гексаген (взрывчатое вещество).

О

2. Ацетальдегид (Н₃С – С);

Н

О

СН₃ – СН₂ОН + [O] → СН₃ – С

Н

Промежуточный продукт в синтезе многих веществ.

Из ацетальдегида получают уксусную кислоту.

3. Ацетон (СН₃ – С – СН₃);

||

О

OH O

| tº, H₂SO₄, Cu (kat) ||

СH₃ – CH – CH₃ CH₃ – C – CH₃ + H₂

(дегидрирование)

Дегидрирование пропаннола происходит при нагревании на медном катализаторе.

Ацетон используют как растворитель.

Ацетон образуется при брожении сахаров и крахмала, то его обнаруживают в моче и выдохе диабетиков.

4. Ненасыщенные альдегиды и кетоны.

О

Акролеин (СН₂ = СН – С);

Н

Жидкость с запахом подгоревшего жира. Образуется при нагревании жиров и масел при температуре выше 300ºС.

Получение: нагревают глицерин в присутствии дегидротирующих веществ.

KHSO₄ O

C₃H₅(OH)₃ CH₂ = CH – C + 2 H₂O

H

Многие альдегиды и кетоны имеют приятный запах, их используют благодаря этому свойству.

Примеры:

OCH₃

| OH

Ванилин

O

C

H

O

HC = CH – C

| H

3-фенил-пропеналь (содержится в корице)

О

С

| Н

Бензальдегид (содержится в миндале)

Дата добавления: 2013-12-12