Образование амидной (пептидной связи)

Окислительное дезаминирование in vitro Реакция Ван-Слайка

Характерные химические реакции АК по карбоксильной и аминогруппам

1. Нуклеофильные свойства аминогрупп

Аминогруппа является сильным нуклеофильным реагентом и взаимодействует с электронодефицитным атомом углерода на субстрате. Например, с СН₃1 и ангидридом и хлорангидридом уксусной кислоты (S_N), образуя N-алкильные и N-ацильные производные (S_N)

1. АЛКИЛИРОВАНИЕ АК

2. АЦИЛИРОВАНИЕ АК

3. ПРИСОЕДИНЕНИЕ – ОТЩЕПЛЕНИЕ (ОБРАЗОВАНИЕ ОСНОВАНИЙ ШИФФА)

С оксогруппой –С=О идет реакция присоединения - отщепления (A_N –Е). Образуя имины или основания Шиффа. Эта реакция используется в количественном определении АК в растворах, так как титрование щелочью невозможно, его проводят после блокады аминогруппы формальдегидом, в результате остается кислая карбоксильная группа, количество этих групп определяется титрованием щелочью, метод получил название «формольное титрование» или метод Серенсена.

С HNO₂ аминогруппа АК, как первичный алифатический амин вступает в реакцию окислительного дезаминирования, в результате аминогруппа превращается в гидроксильную. Эти реакции легли в основу количественного определения амино- и карбоксильных групп в растворах АК.

Карбоксильная группа является электрофильным субстратом в реакции S_N и взаимодействует с нуклеофильной аминогруппой, образуя амидную или пептидную связь.

5. Качественная реакция на a--аминокислоты – образование окрашенного сине-фиолетового соединения с нингидрином

6. Биохимические реакции a-аминокислот

АК – мономеры белков, поэтому их превращения в организме связаны с метаболизмом белков.

Основной способ получения АК организмом – гидролиз белков. Существует 8 (у детей 10) незаменимых АК, которые могут поступать в организм только с белковой пищей, это Валин, Лейцин, Изолейцин, Треонин, Лизин, Метионин, Фенилаланин, Триптофан, (Мнемонический прием для запоминания: Только Врач И Фармацевт Могут Лечить Людей Таблетками, кроме Тирозина). Для растущих организмов незаменимы также гистидин и аргинин.

Заменимые АК синтезируются в организме из других АК и кетокислот реакцией трансаминирования или переаминирования

Дата добавления: 2013-12-13