Основы номенклатуры в органической химии

Классификация органических соединений

К настоящему времени известно более 10 млн. органических соединений. Каждый год химики синтезируют и выделяют из природных источников сотни тысяч новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообра­зии, органические соединения принято классифицировать.

Давно уже отмечено, что большинство органических молекул состоит из двух частей: фрагмента, который в ходе реакции остается без изменения, и группы, подвергающейся при этом превращениям. Атом или группу атомов, связанных определенным образом, наличие которых в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства, называют функциональной группой.

Структурная теория А.М. Бутлерова, давшая химикам четкое понимание термина «функциональная группа», лежит в основе современной классифи­кации органических соединений.

В структурной формуле каждого соединения можно выделить фрагмент углеводорода или гетероциклического соединения. Этот фрагмент принято рассматривать в качестве остова молекулы. Как правило, остов реже трансформируется в ходе реакции, нежели функциональная группа. Харак­тер остова молекулы определяет ряд, к которому принадлежит данное со­единение. Выделяют следующие ряды:

1. Ациклический (алифатический, жирный) ряд включает соедине­ния с открытой цепью углеродных атомов; эти соединения могут быть насыщенными (предельными), например:

или ненасыщенными (непредельными), например:

2. Циклический ряд включает:

карбоциклические соединения, содержащие углеродный скелет, замкну­тый в цикл

гетероциклические соединения, содержащие гетероатомы (иные, неже­ли углерод) в составе циклов

В свою очередь, карбоциклические соединения подразделяются на: ароматический ряд, который включает углеводороды и их производ­ные, содержащие шестичленные циклы с чередующимися простыми и двойными связями (ароматические ядра)

алициклический ряд, который объединяет все остальные карбоцикличе­ские соединения, как насыщенные, так и ненасыщенные

Наличие тех или иных функциональных групп в молекуле органическо­го соединения определяет принадлежность этого соединения к тому или иному классу.

В табл. 1.1 перечислены наиболее важные функциональные группы, их названия и названия, соответствующих им классов органических веществ, даны примеры представителей этих классов.

Рассмотрим структуры некоторых органических соединений. Внимательный анализ каждой из них позволяет выделить в них фрагмент соответствующего углеводорода или гетероциклического соединения и свя­занные с этим фрагментом функциональные группы:

Чтобы ориентироваться в мире органических соединений, необходимо не только знать принципы их классификации, но и уметь правильно назвать каждое из них. При этом должно быть соблюдено важное правило: каждому названию должно соответствовать только одно соединение.

Правила, по которым образуются названия органических соединений, составляют номенклатуру. В настоящее время в органической химии при­меняют несколько систем номенклатуры.

1. Тривиальная номенклатура

Это система исторически сложившихся названий, но применяемых до на­стоящего времени. Как правило, эти названия были даны еще в ранний пе­риод развития органической химии и никак не отражают строение органи­ческого вещества.

2.Рациональная номенклатура. По правилам рациональной номенклатуры за основу названия органиче­ского соединения принимают название наиболее простого (чаще первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматри­вают как его производные, образованные замещением в нем атомов водоро­да алкильными группами, атомами или функциональными группами. Назва­ния алкильных и функциональных групп, наиболее часто встречающихся в структурных формулах органических молекул, и примеры названий по раци­ональной номенклатуре приведены в табл. 1.2 и 1.3.

3. Систематическая номенклатура ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). Является наиболее общепринятой и универсальной. Систематические названия составлены из слов, специаль­но созданных или выбранных для описания структурных особенностей со­единения.

Для того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре ИЮПАК, нужно:

1) выбрать родоначальную структуру;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. табл. 1.4);

название этой группы отражается в названии соединения в виде суффикса и его ста­вят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде префиксов (приставок);

4) обозначить ненасыщенность соответствующим суффиксом (-ен или -ин), а также префиксом (дегидро-, тетрагидро- и др.);

5) пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из номеров;

6) перечислить префиксы (приставки) в алфавитном порядке (при этом умножающие префиксы ди-, три- и т. д. не учитываются);

7) составить полное название соединения.

Родоначальная структура - главная цепь в ациклической молекуле; циклическая или гетероциклическая система (или ее часть), лежащая в ос­нове соединения.

В ациклических соединениях главной цепью называют цепь углеродных атомов, составляющую основу названия и нумерации. В состав этой цепи обязательно должна входить старшая характеристическая группа. Главная цепь должна содержать наибольшее число заместителей, максимальное ко­личество кратных (двойных и тройных) связей и должна быть наиболее длинной. Главную цепь нумеруют в соответствии с наименьшей суммой ци­фровых индексов, указывающих положения заместителей и кратных свя­зей. Наименьшая сумма цифровых индексов - это ряд чисел, в котором пер­вое отличающееся число должно быть наименьшим.

В случае кратных связей при одинаковых цифровых индексах двойных и тройных связей предпочтение отдается двойной связи.

В алициклических соединениях главной цепью считают замкнутую цепь углеродных атомов. В названии этой цепи применяют префикс цикла-.

Углеводороды, содержащие два цикла, у которых один атом углерода -общий, имеют в названии префикс спиро-.

Цифры в квадратных скобках указывают, сколько углеродных атомов на­ходится по каждую сторону от общего (узлового) атома углерода.

Если в соединениях два цикла имеют два или больше общих углеродных ато­мов, то их называют бициклоалканами (или мастиковыми углеводородами).

В квадратных скобках цифрами указывают число атомов углерода в мостиках, соединяющих узловые углеродные атомы циклов.

В основе названий ароматических углеводородов лежат тривиальные названия.

В гетероциклических соединениях за основу берут название соответст­вующего гетероцикла.

При выборе старшей группы важно старшинство заместителей относи­тельно друг друга. Функциональные группы в порядке убывания старшин­ства перечислены в табл. 1.4. Там же указано, какое название получает функциональная группа в зависимости от ее места (в виде префикса или суффикса) в полном названии соединения.

После того как определена родоначальная структура, выбрана старшая группа (обозначается суффиксом), проведена нумерация, выявлены другие

группы, составляют полное название. При этом цифровые индексы (локанты), указывающие положение заместителей и кратных связей, дают перед префиксом и перед суффиксом.

4. Радикало-функциональная номенклатура

Эта система использует те же приемы, что и рациональная, но не содер­жит суффиксов. По этой номенклатуре роль суффикса играет название класса соединения.

Дата добавления: 2013-12-13