Карбеноиды

Из-за высокой реакционной способности карбенов часто очень трудно доказать, что они действительно образуются и участвуют в данной реакции. Во многих случаях, когда карбен, по-видимому, должен образовываться в результате a-элиминирования или распада непредельного соединения, не имеется никаких прямых доказательств присутствия в реакционной смеси свободного карбена. В тех случаях, когда не доказано, что свободный карбен участвует в реакции или когда имеются сомнения по этому поводу, используют нейтральный термин «карбеноид». Например, карбеноидами называют a-галогензамещенные металлорганические соединения типа R₂CHalM (CCl₃-Li, Br₃C-MgCl), так как в реакциях они легко теряют MHal (a-элиминирование), возможно, с образованием карбенов или карбеноидных частиц, тут же вступающих в дальнейшие превращения:

Карбеноиды можно рассматривать как карбены, стабилизированные за счет двух акцепторно-донорных связей [Пальм, с. 393]:

В карбеноидных реакциях карбен не образуется как кинетически самостоятельная частица, но в результате реакций получаются, например, продукты присоединения карбенов к непредельному соединению:

Дата добавления: 2014-01-04