Группа индола. Алкалоиды этой группы содержат цикл индола в составе полициклической конденсированной системы

Алкалоиды этой группы содержат цикл индола в составе полициклической конденсированной системы. Простейший из них – гармин, алкалоид Peganum Harmala, обладает глистогонным действием:

Алкалоиды раувольфии змеиной (Rauvolfia serpentina) –

йохимбин и резерпин:

Резерпин обладает сильным гипотенсивным и успокаивающим ЦНС действием и применяется как лекарственное средство. Йохимбин применялся как составная часть т.н. "любовных напитков".

Стрихнин – индольный алкалоид, содержащийся в рвотных орешках (семена Strychnos nuxvomica), более 20 видах чилибухи (Strychnos) семейства логаниевых (Loganiaceae). Стрихнин возбуждает центр. нервную систему, тонизирует мышцу сердца, стимулирует органы чувств, повышает чувствительность сетчатки глаза. В больших дозах вызывает судороги. Применяется как лекарственное средство при парезах, параличах, гипотонии и др.

К группе индола относится семейство эргоалкалоидов – производных лизергиновой кислоты, выделяемых из грибов, паразитирующих на злаковых (спорынья). Синтетический диэтиламид лизергиновой кислоты – т.н. ЛСД – обладает сильным и долговременным (до 24 часов) галлюциногенным действием:

ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЛКАЛОИДОВ

Общие химические реакции алкалоидов связаны с их основностью, обусловленной наличием N-функции:

Исключение составляют те соединения, где N-атом соседствует с С=О-группой или включен в ароматическую систему пиррола (индольные алкалоиды):

Алкалоиды образуют растворимые соли с соляной кислотой, с органическими кислотами, это используется для извлечений их из растительного материала:

С комплексными кислотами и кислотами Льюиса образуются мало растворимые и окрашенные комплексы, которые используются для качественного определения алкалоидов:

ЛИТЕРАТУРА:

Основная:

1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 444-464.

Дополнительная:

1. В.В.Племенков – Введение в химию природных соединений – Учебное пособие для химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов, Казань, 2001, с. 223-261.

22.02.09

Дата добавления: 2014-01-04