Фенольні сполуки, їх склад, властивості і значення

Утворення фенольних сполук одна із характерних особливостей рослинної клітини.

Фенольними сполуками називаються речовини, які містять в своїй молекулі ароматичне, бензольне кільце, яке несе одну, дві і більше гідроксильних груп. Найпростішими дифенолами є пірокатехін, резорцин і гідрохінон.

ОН ОН ОН

ОН

ОН ОН

пірокатехін резорцин гідрохінон

Найпростішими трифенолами є – пірагол, флороглюцин і оксигідрохінон.

Гідрохінон міститься у вигляді глікозиду в листках і насінні груш.

ОН ОН ОН

ОН ОН ОН

ОН ОН ОН

пірагол флороглюцин оксигідрохінон

Велика різноманітність природних фенольних сполук розділяє їх на три основні групи, виходячи із вуглецевого скелету:

1) С₆ – С₁ сполуки;

2) С₆ – С₃ сполуки;

3) С₆ – С₃ – С₆ сполуки.

Група С₆ – С₁ сполуки представлена оксибензойними кислотами, ваніліновою, галовою, сіреневою, протокатеховою кислотами.

ОН

НООС - - ОН НООС - ОН

оксибензойна протокатехова

ОСН₃ ОН

НООС - ОН НООС - ОН

ОН

ванілінова галова

ОСН₃

НООС ОН

ОСН₃

сіренева

Оксибензойні кислоти дуже поширені в рослинах. Вони присутні в основному в зв’язаній формі і вивільняються при гідролізі. Ванілінова і сіренева кислоти у вигляді ефірів входять в склад лігніну. Галова кислота знайдена в рослинах у вільному вигляді. Із групи С₆-С₁ сполук найбільш широко відомий ванілін, це альдегід ванілінової кислоти, який володіє характерним приємним запахом. У вигляді глікозиду він міститься в плодах ванілі. Має широке практичне застосування.

Група С₆ - С₃ сполук ділиться на підгрупи оксикорічних кислот і кумаринів.

Оксикорічні кислоти – кофейна, ферулова і сінапова присутні в рослинах як у вільному, так і у зв’язаному вигляді.

НООС – СН = СН - ОН

Оксикорічні кислота

ОН

НООС – СН = СН - ОН

Кофейна кислота

ОСН₃

НООС – СН = СН - ОН

Ферулова кислота

ОСН₃

НООС – СН = СН - ОН

ОСН₃

Сінапова кислота

Група С₆ – С₃ – С₆ – сполуки дуже різноманітні. Фенольні сполуки, які належать до цієї групи називаються флавоноїдами. Молекула флавоноїда містить два бензойних ядра і одне гетероциклічне піранове кільце. Флавоноїди розглядають як похідні флавана.

О

Флаван

Флавоноїди поділяються на шість основних підгруп: катехіни, антоціану, лейкоантоціани, флавони, флавоноли, флаванони.

Катехіни являють собою безбарвні кристалічні речовини, які легко окисляються і здатні до полімеризації. Вони широко поширені в рослинах, містяться в багатьох плодах (яблуках, грушах, вишні, айві, персику, абрикосах) і ягодах (малині, смородині, винограду, суниці). Особливо багаті катехіном молоді пагони чайної рослини, яка використовується для виготовлення чаю, вона містить до 30% катехіну.

Окисні перетворення катехінів відіграють важливу роль в промисловості какао, виноробстві і особливо в чайній промисловості. Це пов’язано з тим, що продукти окислення катехінів володіють характерним приємним смаком і забарвленням.

Дата добавления: 2014-01-04