Реакции конденсации карбонильных соединений

Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула. Обычно в результате реакции конденсации выделяется молекула воды или другого вещества.
Конденсация, приводящая к образованию высокомолекулярных соединений, называется реакцией поликонденсации (часть VI, раздел 5.2).

1. Конденсация с фенолами. Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания):

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол.

1. Самоконденсация формальдегида (реакция Бутлерова)
2. Конденсация формальдегида с карбамидом (мочевиной) (NH₂)₂C=O - получение карбамидных (мочевино-формальдегидных) смол
3. Конденсация формальдегида с меламином С₃Н₆N₆ (меламино-формальдегидные смолы)
4. Альдольно-кротоновая конденсация
5. кислоты как катализатора состоит в превращении нейтрального карбонильного соединения в более активную частицу - карбокатион. При этом частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода преобразуется в полный заряд и атака этого атома даже слабым нуклеофилом осуществляется значительно легче.

1. Основания, напротив, активизируют не карбонильное соединение, а нуклеофильный реагент, превращая его в анион:

ROH + OH^– RO^– + H₂O

Анион RO^–, являясь сильным нуклеофилом, легко взаимодействует с карбонильным углеродом, несущим частичный положительный заряд (δ+).

1. Присоединение реактива Гриньяра (R–MgHal) с образованием спиртов.

Дата добавления: 2014-01-04