Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком и его производными

Присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам

Присоединение R-MgHal к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов:

Из альдегидов получаются вторичные спирты:

В реакции с кетонами образуются третичные спирты:

1. Взаимодействие с аммиаком и его производными.

Аммиак и его производные NH₂X реагируют с альдегидами и кетонами в две стадии. Сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду. Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления.

При взаимодействии с аммиаком образуются имины:

Реакция альдегидов и кетонов с аммиаком может сопровождаться циклизацией продуктов присоединения. Например, взаимодействие аммиака с формальдегидом, как показал А.М. Бутлеров, приводит к образованию гексаметилентетрамина, известного как медицинский препарат уротропин:

Модель молекулы уротропина (40 Kb)

Нитрование гексаметилентетрамина приводит к образованию сильного взрывчатого вещества "гексоген":

Дата добавления: 2014-01-04